共鳴構造式の書き方って？

質問

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました＞＜
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください＞＜

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか？
また、分子や原子の電子配置はわかりますか？つまり、Lewis構造式を正しくかけますか？

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

また、共鳴構造式を考えるときには、炭素以外の原子から考え、炭素以外の原子において、ほとんどの場合、本来の結合数（酸素なら２、窒素なら３、ハロゲンならI）よりも、１本多い結合を作っていれば＋、１本少ない結合を作っていればーの電荷をもつことになります。これは、上述の電子配置のことがわかっていれば明らかですけどね。

まあ、細かなノウハウはありますが、それは経験的に身につけることですね。

補足

＞巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか？
＞また、分子や原子の電子配置はわかりますか？つまり、Lewis構造式＞を正しくかけますか？

それは大丈夫なんですが、例えばR-COOHの場合、なぜこのような共鳴構造が三つできるのかがわかりません。
結合の手から巻矢印が出てるものや電子から巻矢印がついてるものなどが次々出てきてわからないです…

回答No.3

noname#62864

共鳴構造は「できる」というよりも、通常の構造式以外の構造式をひねり出すとでも言いましょうか、「無理にでも考える」というべきものです。
もちろん、原子の位置や電子の総数を変えてはならないという大原則はありますが。
上記の目的のために、通常の構造式で表記した場合に存在する孤立電子対を使って新たな結合を作ったり、二重結合におけるπ結合を切断し、その共有電子対を他の原子上に移したりした状態を「考える」ということです。それを考えるために、前者であれば、電子から原子間へと巻矢印を書きますし、後者であれば、結合から一方の原子（あるいは別の原子間）に巻矢印を書くことになります。

要は、共鳴構造式というのは仮想的なものであり、多くの場合、非常に多くの共鳴構造式を書くことが可能ですが、実際にはそれらのうちのごく一部を書くに過ぎません。つまり、数ある仮想的な構造式のうちで、化学的な常識に照らし合わせて、ある程度、理にかなっている（重要である、寄与が大きい、あるいは安定と思われる）構造式のみを選んで書いているということです。

R-COOHの場合であれば、それ以外に、R-C(O^-)=O^+HとR-C^+(-O^)OHの２種を書いているのでしょうが、前者のみを書いて、後者を寄与の小さい（つまり重要でない）共鳴形として切り捨ててしまう場合もあります。つまり、重要かどうかの判断基準とても、統一的な基準があるわけではありません。

ちなみに、巻矢印は、電子対の移動を説明する（あるいは理解する）ためのものであり、それを書かなければならないというわけではありません。念のため。

お礼

なる程！わかってきました。細かく説明してくださってありがとうございます！

回答No.1

c80s3xxx

思うんですが．．．
今のうちに，先生のところに行って，わかるまで聞いた方がいいと思うんですけどね．

お礼

先生にも聞きに行ったんですがいまいちしっくりこなくて…