脱離基についての質問です。

質問

脱離基についての質問です。

良い脱離基の条件として、弱塩基であること、ハロゲンの場合は電子半径の大きいものの方が優れているというのはわかるのですが、

CH3SOアニオン、CF3SOアニオン、CF3CH2Oアニオン
の３つを、良い順番に並べる問題で困っています。

RSO^-はよい脱離基だということはわかるのですが、
CH3SOアニオンとCF3SOアニオンではどちらがより優れた脱離基なのでしょうか。

自分ではなんとなく、
CF3SOアニオン＞CH3SOアニオン＞CF3CH2Oアニオン
の順番だと思うのですが、自信がなく確信が持てません。
CF3CH2OアニオンはRSO^-を持っていないので１番低いと思ったのですが。。。

どなたか、説明していただけると助かります。
よろしくお願いします。

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

CF3SO3^-やCH3SO3^-の間違いじゃないですか？だとすればこういう間違いはいかがなものかと思います。
CF3SO2^-もなくはないでしょうけど普通じゃないです。

こういう仮定で論じるならば、CF3SO3^-＞CH3SO3^-＞CF3CH2O^- です。
一般的には、その共役酸の酸性度と関連づけます。つまり、これらの共役酸の中で最も強い酸はCF3SO3Hなので、それが最も良い脱離基になります。まあ、反応の種類にもよりますけど。

それと苦言を呈しますと、全体に物事の理解が曖昧すぎます。ハロゲンに関しても普通は原子半径と脱離能を関連づけることはしないと思いますし、わかると言っていることも「何となく」ではわかっているうちに入りません。結果を知っているのと理由をわかっているのとでは違います。

お礼

回答ありがとうございます。
おしゃる通り、CF3SO3^-やCH3SO3^-の間違いでした。
よく確認しないで投稿してしまい、すみませんでした。

おっしゃるとおりだと思います。自分でも、理解が曖昧だという自覚があります。
今まで理系教科に関しても暗記で乗り切っていて、事象の意味を良く考えずに勉強していたことが多かったのです。
今は事情があって文系から生物系の学部に移り、化学の勉強をしていますが、基礎不足から正直ついていけないところも多くあります。
一度、帰国したら高校から今までの範囲をしっかり復習したいと思っているのですが、なかなか時間が取れていない状況です。「わかる」といえる状況ではないのです。
そこで質問をさせていただいたのですが、不快に思わせてしまったら本当にすみませんでした。

ハロゲンについては、「結合エネルギーが小さく、原子半径が大きいIが最も脱離しやすく、ついでBr,Cl,Fの順である」と持っている参考書に書いてあったので、原子半径を関連づけて考えていました。

アドバイスを頂き、ありがとうございます。
人より時間はかかると思いますが、これからもあきらめずに勉強を続けたいと思います。
ありがとうございました。

回答No.1

noname#160321

>CH3SOアニオン、CF3SOアニオン、CF3CH2Oアニオン
ＣＨ3ＳＯ2^-1、ＣＦ3ＳＯ2^-1なら分かりますがＲ-ＳＯ^-1は通常使われることはありません。

お礼

ごめんなさい、ＣＨ3ＳＯ3^-1、ＣＦ3ＳＯ3^-1の間違いでした。
しっかり確認しないで投稿してしまい、すみません。

回答ありがとうございました。