グアニン塩基（ヌクレオシドでもヌクレオチドでもなく塩基のみです）を水に

質問

グアニン塩基（ヌクレオシドでもヌクレオチドでもなく塩基のみです）を水に溶解したところ、pHが10程度になりました。
グアニンのN1のpKaは9.5程度、N7およびN9のpKaは3程度であり、水のpKaは15.7ですが、いったいどこからOH-が生じて溶液が塩基性になるのでしょうか？

回答No.2

c80s3xxx

挙げられたグアニンのpKaが，すべて共役酸のpKaだからでしょう．
N7，N9なら，およそpH3未満ではプロトネートされるけど，中性ならそのままで問題ないので，pHにはとくに影響しないと．
N1はおよそpH9未満ならプロトネートされるので，中性の水に入れればなにがしかプロトネートして，OH- ができるでしょう．10までいけば，プロトネートしてるのは少ないでしょうけど．
2位のアミノ基のpKaはいくつだか知りませんけど，どうみても塩基性でしょう．これが主因でしょうね．

補足

どうもありがとうございました。
2位のアミノ基が、どう見ても塩基性とのことですが、詳しく教えていただけますでしょうか。参考になるのか分かりませんが、アニリンの共役酸のpKaは、4.87であるようです。また、2位のアミノ基の共役酸のpKaは、探したのですが見つかりませんでした。

回答No.1

noname#160321

>グアニンのN1のpKaは9.5程度、N7およびN9のpKaは3程度であり
なにか考え違いをされているようですが、上記のpＫaは共役酸のものであり、塩基自体の性質はＫw(この場合1.0×10^-14を使う)から算出されるpＫbを使わなくてはなりません。
つまりご質問者が示されたpＫaはグアニニウムジカチオン(例えばグアニニウム二塩酸塩)のものです。

お礼

どうも有難うございました。参考にさせていただきました。