芳香族性についての質問です。

質問

芳香族性についての質問です。

芳香族性についての質問です。

アセナフチレンは芳香族なのでしょうか。

２重結合が６個あるので、π電子が１２個で、
ヒュッケル則を満たさないので、反芳香族だと思ったのですが、
調べてみると、アセナフチレンは芳香族だと書いてあったので。
芳香族であるならば、なぜなのでしょうか。

また、ピラシクレンはどうなのでしょうか。

この場合は、π電子が１４個で、
ヒュッケル則を満たすと思ったのですが、
反芳香族だと書いてありましたので、
疑問に思ってしまいました。

回答No.3

noname#160321 · ベストアンサー

＃２のお答えに芳香族性(≡ヒュッケル則)が良くまとめられています。
おもしろいことに(まあ、本当は当たり前なのだが)化合物は自分で一番エネルギーの低い構造をとるということです。
ですから「一番大きな、環を見てヒュッケル則に当てはまっているかどうか決める事は出来ない」のです。
アセナフチレンはナフタレン部分とエチレン部分に分かれた状態がもっとも安定な状態なのです。だから一番外側の環は「捨てられ」ます。
ピラシクレンは主に立体的な要請から、アセナフチレンのようにエチレン二つを除外することが出来ないので、一番外側の１２員環が使われ、非芳香族になります。

お礼

回答ありがとうございました。
ヒュッケル則を単純にあてはめることはできないのですね。

回答No.2

noname#133813

芳香族である条件は、
１：環状化合物
２：(4n+2)π
３：平面構造
の３条件を満たしていること、ですので
ご質問の２化合物はどうでしょうか。
私は構造式が思い浮かべられませんのであしからず。

お礼

アセナフチレンの構造式は
http://en.wikipedia.org/wiki/Acenaphthylene
ピラシクレンの構造式は
http://www.anl.gov/PCS/acsfuel/preprint%20archive/Files/49_1_Anaheim_03-04_0902.pdf
の化合物４なのですが、

いずれも環状化合物と平面構造は満たしていると思うのですが、
アセナフチレンは(4n+2)πを満たしていないのに芳香族性で
ピラシクレンは(4n+2)πを満たしているのに反芳香族性であると
いうのがよくわからないのです。

回答No.1

noname#160321

アセナフチレンはナフタレン部分とエチレン部分とに分かれてしまい、大きな環状電流のようなものは存在しないのです。
構造を調べて頂くと、芳香族部分と非芳香族部分で結合長が違うことが分ります。

ピラシクレンについては扱ったことがないので、専門ではないので調べれば分りますがあえて知ったかぶりはいたしません。

お礼

回答ありがとうございます。
ヒュッケル則だけでは説明できないのですか。
大学の授業で、ヒュッケル則という言葉を使ってアセナフチレンの
芳香族性を説明するように言われているのですが・・・。