cis-1,3-シクロヘキサンジオールの安定性について

質問

質問させていただきます。

cis-1,3-シクロヘキサンジオールは、水酸基がアキシアル位にある時と、エクアトリアル位にある時とでは、どちらがより安定といえるのでしょうか？

水酸基に働く水素結合に着目して考えるということなのですが、立体障害なども考慮するとエクアトリアル位なのかなと思いました。

ご存知の方、回答よろしくお願いします。

回答No.1

keyuki · ベストアンサー

あまり詳しくありませんがコメントさせていただきます。
素人の目には、エクアトリアル位にあったほうが水素結合が容易に形成できるような気がしますが…

どちらが水素結合能が高いかは別としても、どちらも分子間で水素結合を形成すると考えられますよね。ジアキシアル体は立体障害が大きいと思われるので、それを上回るほどの安定化作用が発生する、とは考えにくいと思います。

根拠があるわけではないので、参考程度に読んでいただけるとありがたいです。

お礼

お礼が遅くなりましたが、回答ありがとうございます。

水素結合能がどの程度違うのかが分かりませんが、与えられた情報下ではkeyukiさんの考え方が正しそうですよね。

ありがとうございました。