Fmoc基の除去

質問

ペプチド合成の保護基に使われるFmoc基は、一般にピペラジンなどの二級アミンで脱保護されますが、NaOHやNaHCO3などの塩基でも脱保護できるのでしょうか？

回答No.1

owata-www · ベストアンサー

やったことはないですが、たぶんNaOHなら外れると思います。NaHCO3だとちょっと弱いのではないか…という気がします。

私の感覚では、ピペリジンを用いるのが一番他の官能基とかに影響がないから用いられているのだと思います。

回答No.2

dolphino

私も経験はないのですが、お勧めできません。
ピペラジンなどの2級アミンはFmocが切れて出来る、なんていうのかな、スチレンみたいなの、に付加してアミンとの反応を抑制しますが、そのようなものが無ければ脱保護したアミノ酸のアミノ基と反応した副生成物が出来てしまいます。

http://ja.wikipedia.org/wiki/9-%E3%83%95%E3%83%AB%E3%82%AA%E3%83%AC%E3%83%8B%E3%83%AB%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%8B%E3%83%AB%E5%9F%BA

wikiによると三級アミンではほとんど切断されないそうなので、NaHCO3では難しいのでは。