シクロペンタジエンの作り方

質問

よろしくお願いいたします。

シクロペンタジエンを簡単に作れる方法を教えてください。

試薬屋さんでは売っていなく（おそらくすぐにに量化するからだと思います）、簡単に合成できる方法は何かないかと考えた結果、二量体が売っているので、それを熱分解する方法なのでしょうか？

まったくわからないので、回答お願いいたします。

回答No.3

yukimin387 · ベストアンサー

シクロペンタジエン二量体をそのまま加熱して分解させると、多量化が同時に起こって収率が低く、No.2さんの言うように残渣がラード状に固まって最悪フラスコが使い物にならなくなるので、
フラスコ中に高沸点溶媒（ドデカンあたりがよい）を入れておき、滴下漏斗をつけてそれにＣｐ二量体を入れ、フラスコを加熱して２００℃ぐらいになったら二量体を滴下して即分解するようにすれば多量化はあまり起こらず収率が高くなります。
また多少多量化が起こってもフラスコ内に存在する高沸点溶媒のおかげで固まらずに済みます。
留出したモノマーはドライアイス＋メタノールなどで冷やすとそれなりに保ちます。

お礼

回答ありがとうございます。

二量化、多量化がそんなに進行しやすいとは思っておらず、単に蒸留で高温（１５０～２００℃程度）でできると思っていました。

結構面倒なんですね。

留出したらすぐにdiels-alder反応に用いようと思っていますので、長期保存等は考えていません。

ご丁寧にありがとうございました。

回答No.2

hxqbn776

CPのモノマーは世の中で売っていません。
察しのとおりで、すぐに二量化してしまうからです。
面倒ですが、CPダイマーを買って使用直前に蒸留して使うしかありませんよ。
ご参考までに文献を記しておきます。
Org. Synth., 1963, coll. Vol. 4, 238; Org. Synth., 1962, 42, 50
Me2SやPyrのようにものすごく臭いわけではありませんが、若干臭い（昆虫のような匂い）ので、周りの人に気を配って蒸留しましょう。
あと、蒸留残渣は冷めるとプラスチックのようになってしまうので、熱いうちにパスツールで取れるだけ吸い取り、残りはアセトンなどに浸しておくと、洗い物の際に苦労しませんよ。

お礼

ご丁寧にありがとうございます。

臭うんですか？　ちょっといやですね。

論文参考にさせていただきます。ありがとうございました。

回答No.1

noname#69798

＞二量体が売っているので、それを熱分解する方法なのでしょうか？
一般にはそのように蒸留熱分解してモノマーを冷却受器に貯めすぐ利用します。
もしも次に行う反応が高温でのDiels-Alder反応でしたら、反応容器の中でモノマーにして反応させる事も可能です。

お礼

ありがとうございます。

有機化学はまったくなもので。

助かりました。

おっしゃる通り、Diels-Alder反応に用いようと考えています。