有機合成について

質問

2-methyl-1-cyclohexene-3-olを炭素数６以下の原料から合成する方法と合成に用いる試薬を教えてください。
よろしくお願いします。

回答No.6

noname#62864

＞私が考えた合成経路ではどのような化合物ができるのでしょうか？
これは質問に無理があると思います。つまり、目的物ができないことははっきりしていても、何ができるかまで確実に予測できるとは限りません。
まず、1)の反応においても、1-methyl-2-cyclohexen-1-olができると考えるのが妥当でしょうが、3-methylcyclohexanoneもできるかもしれませんね。
「2)POCl3,ピリジン」ではOHをClで置換することを期待したのでしょうが、これが目論見どおり進むかどうかわかりませんね。
仮に、上述の反応で、3-chloro-3-methylcyclohexeneができたとすれば、「3)MPCBA 」で二重結合がエポキシ化され、「4)LiAlH4,ether,H3O+」で還元的脱離が進んだと「仮定」すれば、Clが結合している炭素と、それと結合しているエポキシド炭素との間に二重結合が生じ、もう一方のエポキシド炭素の部分でアルコールになると考えられます。
仮に上述のように進んだとしても、得られるのは3-methyl-2-cyclohexen-1-olのはずです。
上述の反応で、目的物「2-methyl-1-cyclohexene-3-ol？」が得られることはありえません。

回答No.5

noname#62864

合成法は無数にあると言っても良いでしょうね。
No.2の回答への補足の方法で得られるものは構造が少し違うのではないでしょうか。
シクロヘキサノンへのメチル化からはじめる合成も可能でしょうが、別の方法を書きます。
1)OHC(CH2)3CHO＋C2H5MgBr→C2H5CH(OH)(CH2)3CHO
2)+ PCC→ C2H5CH(=O)(CH2)4CHO
3)+ C2H5ONa/C2H5OH → 2-methyl-2-cyclohexen-1-one
4)+ NaBH4/CeCl3・7H2O (エノンの1,2還元）→ 目的物

・・・OHの結合した炭素が１番なんだよねえ。eも1個余分だし。

2-methyl-2-cyclohexen-1-oneから合成すれば１段階なんだけどいくら何でもねえ。

お礼

お礼が遅れてすみません。
ありがとうございます。
大変参考になりました。
また、的確なアドバイスもありがとうございます。
尚、私が考えた合成経路ではどのような化合物ができるのでしょうか？
教えていただければ幸いです。
よろしくお願いします。

回答No.4

tyty7122

繰り返して補足を要求するが、炭素数６以下の原料から合成しなければならない理由は？

そして、もうひとつ。これはアドバイスである。化合物の命名法はとても重要である。

補足

補足が遅れて申し訳ありません。
炭素数６以下から合成しなければならない理由はありませんがただ、問題としてそう規定されていたので。。。
説明が足りなくてすみません。
アドバイスありがとうございます。

回答No.3

zoo123

この場合は、合成経路としてはいろいろな方法があると思います。

回答No.2

tyty7122

まずは、あなたはどのように考えるのかを示していただきたい。

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補足

すみません。
私が考えた合成経路は、出発物質を2-cyclohexene-1-oneにして1)CH3MgBr 2)POCl3,ピリジン 3)MPCBA 4)LiAlH4,ether,H3O+の順に反応を進めていったんですがどうでしょうか？

回答No.1

tyty7122

炭素数６以下の原料から合成しなければならない理由は？