Grignard試薬・・・

質問

(CH3)3CBrから(CH3)CCOOHを合成する方法として、Grignard試薬を経由する方法とニトリルを経由する方法がありますが、Grignard1試薬を経由する方法の方が優れているのはなぜですか？？
回答よろしくお願いします。

回答No.1

hasuike

ハロゲン化アルキルをニトリルにするのはSN2反応といい、SN2の反応性は1級＞2級＞3級です。
1級ならとても反応性がいいのでかなり優秀ですが、3級ではSN2反応は全く起こらないので、代わりにE2脱離反応が起こります。

一応もう少し細かく言うと・・・
SN2反応は脱離基(ハロゲン)の背後から攻撃するため、3級では立体障害が大きすぎて攻撃できないのですね。
ちなみに2級ではSN2とE2が競争して起こり、両方の混合物が生成します。まあ色々加えると片寄らせることも可能ですが。
3級は完全にE2反応なので、
　×(CH3)3CBr → (CH3)3CCN
　○(CH3)3CBr → (CH3)2C=CH2
となってしまい、ニトリルができません。

Grignard試薬の生成には立体障害は関係ありませんが、もし出発物質の分子内に他に活性な官能基(-COHなど)や酸性プロトン(-OHなど)があるとそこも反応が起きてしまうので気を付けてください。
この手の問題はよく問題に出されます！ポイントは立体障害と、分子内の官能基です。

長々と蛇足まで話してすみません；勉強頑張ってください。