ベストアンサー ケテンの合成法と反応 2003/10/09 00:40 ケテンはアセトンの熱分解か、酢酸の熱分解で合成されるということですが、この反応の電子移動はどのようになっているのでしょうか? また、ケテンの反応性についても電子移動をふまえて教えてください。 みんなの回答 (1) 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー Julius ベストアンサー率77% (168/216) 2003/10/09 11:55 回答No.1 CH3COCH3 -> CH2=C=O + CH4 CH3C(=O)OH -> CH2=C=O + H2O 反応機構に関しては半分想像ですが、恐らく H-O | CH3-C=CH2 の状態からCH3-H結合が形成され、CH4が抜け、 C-O上の余った2電子がπ結合を形成するのでしょう。 酢酸の脱水も同じです。 ケテンのC=C結合上のπ電子は反応性が高く、 不飽和化合物(酸素、オレフィンなど)と [2+2]環化付加をして4員環を形成します。 反応機構はDiels-Alder反応とほぼ同じです。 質問者 お礼 2003/10/09 21:42 ありがとうございますm(_ _)m とても助かりました。 nacchi-m 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 酢酸エチルの合成反応 実験でエタノールと酢酸から酢酸エチルを合成しました。 このエステル化の反応は平衡反応であるため、反応は完全に進行しないですよね。 ですがここで仮に酢酸、エタノールのそれぞれを完全に反応させるとしたらどのような方法が考えられるのでしょうか。 ・エタノールを過剰に加えると酢酸の大部分が反応する ・酢酸を過剰に加えるとエタノールの大部分が反応する 他に、 ・硫酸カルシウムなどで生成した水を取り除き、酢酸エチルの加水分解を防ぐ この方法が思いついたのですが、いかがでしょうか。 どうかご指南よろしくお願いします。 分解反応と合成反応 A→B+Cという分解反応とB+C→Aという合成反応を考えるときに「分解反応は温度Tが高いほど分解しやすく、合成反応は温度Tが低いほど合成しやすい」と一概にいっていいのでしょうか? お願いします。 アセトアニリドの合成方法について アセトアニリドの合成するときに用いる、化学物質についての質問です。 合成するには、アニリン、無水酢酸、酢酸を用いるようですが、 なぜ酢酸を用いるかが分かりません。 普通に、アニリンと、無水酢酸だけでも、アニリンの窒素が非共有電子対を持っているので、 それが、無水酢酸のちょっとプラスに帯電した炭素に攻撃して、 アセトアニリドと、副産物として、酢酸が合成されませんか? 酢酸を用いることには、一体どういう意味があるのでしょうか? 調べてみると、酢酸は、溶媒として用いると書いてたりしますが、それだったら、水でも いいのでは?と思ってしまいます。 それとも、酢酸を用いるのは、合成が完了したときに、水を加えると、 酢酸は、水に溶けて、アセトアニリドは水に難溶性を示すので、 アセトアニリドを結晶として析出させるためでしょうか? 出来れば、酢酸を用いたとき、どのような化学反応が起こるのか知りたいです。 回答お願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? OKWAVE コラム 反応機構 アセト酢酸に脱炭酸がおきてアセトンになる反応機構とNADPH/Hによってアセト酢酸が3-ヒドロキシ酢酸になる反応機構を教えてください。 ビス(アセチルアセトナト)ニッケル(2)の合成について ビス(アセチルアセトナト)ニッケル(2)を合成するという実験で、塩化ニッケル6水和物とアセチルアセトンと酢酸ナトリウムを加えたのですが、どうして酢酸ナトリウムを加えるのですか? アセトアニリドの合成 アセトアニリドの合成で無水酢酸を使いますが、無水酢酸ではなく酢酸ではいけないのですか?無水酢酸を水と反応させると酢酸になりますが・・・ その辺のこと教えてください。 アントラキノンの合成 アントロンを合成するのに、アントラセン→アントラキノン→アントロンと合成していきました。 ここでアントラキノンを合成するときに無水クロム酸を使いました。 どうやらこの反応はクロム酸が酸化剤として働く、一電子移動の反応のようです。 しかし、その反応機構の詳細はまだ完璧には明らかになっていないと聞きました。 みなさんはこの反応機構についてどう考えていますか? アセトアニリドの合成 アセトアリニドの合成で、酢酸を溶媒として無水酢酸とアニリンを反応させたのですが、無水酢酸は溶媒にはならないんでしょうか? ジベンザルアセトンの合成 ベンズアルデヒドとアセトンからジベンザルアセトンを合成するのですが、反応機構を矢印を使ってわかりやすく説明していただきたいです! 合成法に関して 溶剤やモノマーなどが、工業的にどのように合成されているかなどまとめられているような便覧?のようなものを、過去に見たことがある気がします。 例えば酢酸エチルの合成メーカーはどこで、それぞれの合成法はどうこう、市場規模はどれくらい、 といったことが書いてあるイメージです 該当しそうな書籍をご存じのきた、教えていただけないでしょうか ゾルゲル法でのBaTiO3合成について ゾルゲル法でBaTiO3を合成しようとしています。論文に従って、酢酸バリウム/酢酸溶液とTiブトキシド/アセチルアセトン溶液を混合し、ドデシルアミンと5M塩酸水溶液を加え、60℃で保管という手法で行ってみたのですが、5M塩酸水溶液を加えた瞬間に沈殿(TiO2?)が生じてしまい、さらに上澄み液を60℃で2day置いてもゲル化は見られませんでした。 この手法に何か不備はありますでしょうか?詳しい方、お手数ですが回答よろしくお願いいたします。 ケトン類の分解 アルデヒド類は酢酸に分解され、最後に二酸化炭素と水に主に分解すると 思うのですが、 ケトン類の場合はどのように分解されるのでしょうか? 例えばアセトンなのですが、辞書には分解しにくいというように 書かれていたのですが、ネットで調べていたら アセトンが分解され…などと書かれていました。 実際は分解されるのでしょうか?しかし反応機構が良くわかりません。 ヒントだけでも結構ですのでよろしくお願いいたします。 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム コバルト錯体の合成法について トリス(オキサラト)コバルト(3)酸カリウム三水和物の合成の反応等について教えてください。 合成方法は まずシュウ酸2水和物とシュウ酸カリウムを水に溶かし、ここに炭酸コバルトを加え、二酸化鉛を加え、さらに酢酸を加え攪拌しながら放置します。すると沈殿が発生するのでこの沈殿を取り除き、残った溶液にエタノールを加えます。すると、また沈殿が発生するのですがこの沈殿がトリス(オキサラト)コバルト(3)酸カリウムです。 この合成の反応機構を教えてください。調べた結果、二酸化鉛はCo(2)→Co(3)へと酸化させるために使ったのではないかということが分かりましたが、それであっているのかと、途中でできた沈殿が何か、酢酸やエタノールはそれぞれ何のために加えたかなどを教えてもらえると助かります。 ジベンジリデンアセトンの合成。 先日、実験でジベンジリデンアセトンの合成を行いました。 水酸化ナトリウムとメタノールを用いて、アセトンとベンズアルデヒドを反応させたのですが、このとき塩基を使っているということはベンズアルデヒドとアセトンが水和されてしまうと思うので、このことが原因でジベンジリデンアセトンの収率が下がったと考えてよいのでしょうか? アルドール反応(ジベンザルアセトン合成) ベンズアルデヒドとアセトンを2:1で反応させたら、ジベンザルアセトンができるのはわかりました。でも、アセトンが多量ある場合どんな反応が起きるか、難しくて。手助けお願いします。 求核付加反応 求核付加反応に対して反応性の比較なんですが、 酢酸エステル、酢酸アミド、アセトン、アセトアルデヒド、アセチルクロライド を求核付加反応に対して反応性が強くなる順に並べるとどうなりますか? また、反応性の違いの原因は何でしょうか?なぜそうなるんでしょうか? どなたか、詳しく解説して頂けるとありがたいです。 アルドール反応 アルドール反応(ジベンザルアセトンの合成) ベンズアルデヒドとアセトン、エタノールを溶解させ、水酸化ナトリウムを加え、次に塩酸を加え、抽出作業をして、精製を行いました。 この実験でベンズアルデヒドとアセトンは1.9:1.0のモルで反応するとわかったのですが、この実験の際、どちらかがが多いほうが合成するのに不都合になると聞きました。反応機構を考える上で、不都合なことろはあるのか、もしよろしければ教えていただけませんか? アセトアニリドの合成について 無水酢酸と氷酢酸混合物(体積比1:1)とアニリンを加熱(100~120℃)してアセトアニリドを合成しました。収率の低い原因として、操作上の問題のほかに何が考えられるでしょうか? 加熱温度は十分なのでしょうか?また、反応中に [無水酢酸+アニリン→アセトアニリド+酢酸] の反応は平衡状態になったりするのでしょうか? そのへんのことを教えてください。 アセトアニリドの合成実験で アセトアニリドを合成するときに、無水酢酸と氷酢酸の混合物を使いました。この混合物の代わりに酢酸だけを用いても、長時間、高温で反応させたらアセトアニリドが得られるというのですが、なぜ、長時間、高温で反応させるのでしょうか?私は、酢酸だと水もでてきてしまうので、その水を失くす為の条件だと思ったのですが・・・。なぜ長時間、高温で反応させなければならないのか教えてください。お願いします。 光合成の反応 光合成反応では結局光エネルギーを利用して 水から (1) が発生し、NADPHと (2)がつくられる とありました。 NADPHとATPが産生されるので(2)はATPはわかるのですが(1)は何を入れたらいいのでしょうか 酸素でしょうか電子でしょうか どちらが適切かわかりません。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市(長野県)在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科(小学校・中学校)化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他(自然科学) カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル?プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す!格安SIMと端末選びのポイントは? 友達って必要?友情って何だろう 大震災時の現実とは?私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ!負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる! OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
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