ケテンの合成法と反応

質問

ケテンはアセトンの熱分解か、酢酸の熱分解で合成されるということですが、この反応の電子移動はどのようになっているのでしょうか？
また、ケテンの反応性についても電子移動をふまえて教えてください。

回答No.1

Julius · ベストアンサー

CH3COCH3 -> CH2=C=O + CH4
CH3C(=O)OH -> CH2=C=O + H2O

反応機構に関しては半分想像ですが、恐らく

　H-O
　　|
CH3-C=CH2

の状態からCH3-H結合が形成され、CH4が抜け、
C-O上の余った2電子がπ結合を形成するのでしょう。
酢酸の脱水も同じです。

ケテンのC=C結合上のπ電子は反応性が高く、
不飽和化合物(酸素、オレフィンなど)と
[2+2]環化付加をして4員環を形成します。
反応機構はDiels-Alder反応とほぼ同じです。

お礼

ありがとうございますm(_ _)m
とても助かりました。　nacchi-m