有機化学の命名法で

質問

橋かけ環の命名法がイマイチ理解できません。

http://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki/web/yuki-kagou/meimei.pdf

ここの、たとえば1.3.2のところです。
角かっこの中の数字がさっぱりです。
3つの橋の炭素数って何なんでしょうか？

回答No.2

ch0n

橋には橋脚がありますよね。炭素数とはその橋脚の本数のことです。
橋頭炭素から橋頭炭素の間を結ぶ3つの橋に見立てて、その間の橋脚数（炭素数）のことです。
例のbicyclo[2.1.0]pentaneだと赤字の１と４が橋頭炭素です。

回答No.1

fine_day

二環系炭化水素の命名の場合、まず全炭素数を数えてアルカン名をつける。
ここまではお分かりだと思いますのでおいておいて。

＞3つの橋の炭素数って何なんでしょうか？
真ん中の bicyclo[3.2.1]octane だと、１と５の炭素の間に３本の橋がかかっているように見えないでしょうか？
(1-2-3-4-5)(1-7-6-5)(1-8-5)の３本です。
この１と５に挟まれている炭素数をそれぞれ数えると(2,3,4)(7,6)(8)の３個、２個、１個。
これを大きい順に角かっこに入れて[3.2.1]となります。
「橋頭炭素」は１と５です。

同様に bicycl0[2.1.0]pentane では１と４の間の(1-2-3-4)(1-5-4)(1-4)の橋に注目して[2.1.0]。
bicyclo[2.2.1]hept-2-ene では１と４の間の(1-2-3-4)(1-6-5-4)(1-7-4)で[2.2.1]です。

三環系の例にある tricyclo[3.2.1.02,7]octane は一番短い橋以外で上記と同じ命名をした後、残った橋の炭素数(0)と橋のかかる位置(2,7)を付け加えてあります。