すみませんが,その問題と答えはどういった所にあったものでしょうか? IUPAC のルールから考えると poticcho さんがお書きの方が正しい様に思います。以下,「有機化学・生化学命名法」(南江堂,1980年)(IUPAC 有機化学命名法委員会が発行した「有機化学命名法 確定規則 第4版1979」の訳本です)に基づいて回答いたします。
と言っても,詳細は命名法の本を御覧いただくとして,今問題となっている番号の付け方に絞ります。
> 1-ethyl-2,5-dimethylbenzeneという答があったのですが、
> 2-ethyl-1,4-dimethylbenzeneじゃダメなんですか?
【規則 A-2.2】
最長の《炭素原子》鎖の一端から他端へと《炭素原子に》アラビア数字で番号を付けていくが,その際,側鎖《の出ている炭素原子》になるだけ小さい番号が付くほうの端から付け始める。位置番号の個数が同じである系列が二つ以上あれば,《各系列の中で位置番号を小さい順に配列しておいて,系列相互間で》位置番号を一つずつ比較していって,系列間に最初の差異があらわれたとき,一番小さい番号であった系列が位置番号が最小である。どういう置換基であるかを問わず,この原則を適用する。
【規則 A-12.3】
《ベンゼン》二置換体の置換位置を 1,2-, 1,3-, 1,4- の代わりにそれぞれ o-, m-, p- で示すとき以外は,置換基の位置は番号で示す。できるだけ小さい番号を置換基《の位置》に付けるようにし,これだけで決定できないときは,適用できる範囲内で規則 A-2 に準じて決める。
IUPAC ですので厳密に書かれていますが,簡単に言えばお書きの『合計数が少なくなる』様にするって事です。そして,『どういう置換基であるかを問わず,この原則を適用する。』ですので,これが最優先です。これでも同じになる場合の規則もありますが,そちらは命名法の本を御覧下さい。
お書きのもので言えば,1-ethyl-2,5-dimethylbenzene の位置番号は「1, 2, 5」で 2-ethyl-1,4-dimethylbenzene の位置番号は「1, 2, 4」です。「1, 2」は両者で共通ですが,その次は前者が「5」で後者が「4」と後者の方が小さくなっています。したがって,後者の位置番号が最小となり IUPAC 名は「2-ethyl-1,4-dimethylbenzene」となります。つまり,あなたの答えです。(^.^)
> あと、2-methyl-4-phenylbutaneと答があったのですが、
> 3-methyl-1-phenylbutaneじゃだめなのでしょうか?
【規則 A-61.2】
一般に認められている慣用名がない炭化水素は,(1) 脂肪族鎖を表わす基名を環式炭化水素名に冠する。あるいは (2) 環式炭化水素の基名を脂肪族化合物名に冠して名称とする。このいずれによるかは次の原則によくあうほうによる。(a) 一つの構成単位に置換基ができるだけ多く結合しているようにする。(b) 小さい構成単位は大きい構成単位の置換基として扱う。
今の場合は構成単位は「methylbutyl」と「phenyl」でどちらが大きいか(小さいか)は判断が難しいと思いますので,(a) の原則に従って命名するのが妥当に思えます。すると,「methyl と phenyl 置換基に持つ butane」となりますので,「●-methyl-▼-phenylbutane」です。これに前述の【規則 A-2.2】を適用すると「3-methyl-1-phenylbutane」になります。つまり,あなたの答えです。(^.^)
なお,(b) の原則に従って命名すると「(3-methylbutyl)benzene」になります。これも間違いという事ではありません。
補足
問題はどちらも、マクマリー有機化学概説第4版にのっていました。 1-ethyl-2,5-dimethylbenzeneは、問題はP162問題5・11(b)で、答はP590です。 2-methyl-4-phenylbutaneは問題はp154問題5・4(b)です。 これの答はマクマリーにはisobutylbenzeneとしてものっているのですが、授業で先生が配布したプリント中にこの答がありました。 マクマリーの解説本のコピーなのか、先生が自分で作ったプリントなのかは定かではありません。