化学I 有機化学

質問

アルケンC5H10に水素を反応させると、アルカンAが生じた。
この反応で生じたアルカンAとして考えられる構造式は何種類か?
という問題です。
何も考えずにC5O12に水素を付加して、C5O12として
これの異性体を書きました。
主鎖炭素が5つのとき、主鎖炭素が4つのとき、主鎖炭素が3つのとき、それぞれ一通りずつあるとおもったので、3種類としました。
しかし解答は2種類でした。
問題に「この反応で生じた・・・」と書いてあるところをちゃんと理解できなかったのだと思いますが
なぜ2種類なんでしょうか?
それ以前に、C5O12の異性体は、この問題でなかったら3種類であっているでしょうか・・・？

このような問題って、いちいち図をかかないとわからないのですが、やはり見て大体の見当がつくくらいでないといけないのでしょうか?
たとえばC6H12の異性体は何個か?というような場合
すべての図をかきださないとわかりません。
しかも結構時間がかかります・・・。

また、たとえばアルカンとアルケンがあわせて6種類くらい書いてあって、それらの異性体の中に、光学異性体があるのはどれか？みたいな問題
これもすべて書き出さないとわかりません。
すべて一個ずつでも6つかかないといけないのに、Cの数が6とか7とかになってくると・・・。

おそらくテストでは時間が足りなくなります。
すべて「慣れ」なんですか？

文章ごちゃごちゃしてますが、お願いします。

回答No.1

toraccha · ベストアンサー

慣れも重要な要素だとは思いますが，この手の問いに対しては「整理して要領よく書き出してみる」というの常道だとおもいます。

質問者さんが，C5H10の異性体を書き上げるのではなく，付加生成物のC5H12について検討されたのは良い着眼点です。これで，アルケンを書き上げるための時間が節約できたはずです。ただし，この問い特有の罠にかかる危険が増してしまいました。

お気づきのように「この反応で生じた」がキーワードです。C5H12の異性体3種類のうちで，C(CH3)4には，これから水素2個を取り去ることでできるアルケンC5H10がありません。すなわち，C5H10のアルケンには最長の炭素鎖がC3のものが存在せず，C5H10への水素付加でC(CH3)4は生じないのです。したがって，これを除いた2種類が正解ということになります。

書き上げたものが条件に合うかを，見方を変えてチェックすると良かったのでしょうね。

お礼

回答ありがとうございました。