二置換ベンゼンの酸性度の比較

質問

二置換ベンゼンの酸性度を比較するときにはどうしたらよいのでしょうか？

たとえば、安息香酸について

パラ位にNH2、OCH3、Clをつけたものと、安息香酸自体の4つで酸性度を比較した場合の結果などです。

このほかの例でも結構です。

結果というより、やり方を教えていただける方、よろしくお願いします。

回答No.3

パんだ パンだ（@Josquin） · ベストアンサー

置換基が電子を求引したり供与したりする強さで決まります。
「ハメット則」を調べてみてください。

パラ置換体の場合、酸性度は Cl > H > OCH3 > NH2 になります。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8F%E3%83%A1%E3%83%83%E3%83%88%E5%89%87

お礼

ハメット則、初めて知りました。
やはりこれも覚えるということでしょうか。
ありがとうございました。

回答No.2

pomzom

誘起効果、共鳴効果、超共役などにより、その基がどれだけ電子供与性なのか、電子求引性なのかを考えてみてください。
一般的に電子をより強く引っ張ったらＣＯＯＨのＨが取れやすくなるはずです。

お礼

電子吸引性の序列などはやはり覚えるしかないのですね。。。
ありがとうございました。

回答No.1

yasuhiga

電子を引っ張る基の電気陰性度の比較で考えると、
Cl > OCH3 > NH2 > 自体
に思えます。
ClをFに置換できればもって酸性度は上がるでしょう。
（CF3COOHなど）

お礼

ありがとうございました。
ただ、電気陰性度どおりではないようです。