アミンとケトンの反応

質問

アセチルアセトンとO-フェニレンジアミンが反応するとなにができるのでしょうか？インターネットでしらべたり，教科書を見てみたのですが，どういう反応が起こるかわからないんです．
よろしくお願いします．

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

実際に何ができるかは反応条件にもよりますので何とも言えませんが，可能性が高いのは２つのアミノ基と２つのカルボニル基の間でイミンの形成が起こった環状化合物（↓）です。

　　　　　　Ｎ＝Ｃ－ＣＨ３
　　 　／＼／　　 ＼
　　　｜○｜　　　ＣＨ２
　　 　＼／＼　　／
　　　　　　Ｎ＝Ｃ－ＣＨ３

　起こっている反応については，有機化学のイミンが出てくるところを御覧下さい。簡単には，参考 URL にもあります。

参考URL：

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch17/ch17-3-3-1.html

お礼

イミンのところみてみました！イミンの形成と考えて反応式を考えてみたら，目的の生成物ができました！ありがとうございました！！！

回答No.1

unyo12

ケトンと第一級アミンの求核付加反応がおきるのではないでしょうか？
RR'C=O ＋ R''-NH2 → RR'C=NR'' ＋ H2O
　　だとすると、アセチルアセトン（2,4-ペンタンジオン）には2つのアシル基が、o-フェニレンジアミンには2つのアミノ基があることから生成物は
(1)順々につながった、鎖構造（高分子）
(2)環状構造
のものではないかと考えました。
　　そこでちょっと検索してみたら、下記URLにp-フェニレンジアミンが重縮合で高分子を合成する原料として用いられている論文の名前が紹介されていました。よって、生成物は鎖構造（高分子）である可能性があると思います（o-フェニレンジアミンも高分子合成に用いられているとは書かれていないのではっきりとは言えませんが）。

参考URL：

http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab3/paper.html

お礼

どうもありがとうございました！！！