溶媒効果ってなんですか？？？

質問

アセチルアセトンに、溶媒としてクロロホルムとシクロヘキサンを混ぜてスペクトルを測ったところ、スペクトルが変わりました。
これは溶媒によってアセチルアセトンの構造が変わったと思っていいんでしょうか？
ケトとかエノールとかも関係しているのかなと思ったり・・・

めちゃくちゃですが、お願いします＞＜

回答No.3

takes87 · ベストアンサー

アセチルアセトンは分子内水素結合による６員環のエノール体が形成されやすいです。これは溶媒の極性が低いときに酸素間の双極子・双極子反発を抑えるためにエノール体になるようです。極性が高い溶媒だとこれがおさえられケト体の形成が有利になるようです。したがってシクロヘキサンだとエノール体が多く、クロロホルムでは極性がやや高くなるのでケト体が増えると考えられます。したがってシクロヘキサンとクロロホルムを混ぜると、それらの比率によってケト・エノールの平衡も変わるのでスペクトルもそれに応じて変わると思います。

　溶媒によるケト・エノールの平衡定数は英語版のウィキペディアにあったので参考にしてください。

参考URL：

http://en.wikipedia.org/wiki/Acetylacetone

お礼

どうもありがとうございました！！
すっきりしました！！！

回答No.2

noname#62864

構造がかわっているのかもしれないし、そうでないかもしれません。
あるいは、平衡状態が少し変化したのかもしれません。
・・・としか言いようがありません。

せめて、どのようなスペクトル測定したら、どのように変化したかを書かなければ判断のしようがありませんね。
・・・聞いたからといっても、的確な判断が下せるかどうかは保証の限りではありませんが。

補足

情報が少なくてすみませんでした；；あと間違えていた所があります
クロロホルムとシクロヘキサンは混ぜず、それぞれを使いました
アセチルアセトンをクロロホルム溶媒に溶かしたときには、240,280nmくらいにピークが出て、シクロヘキサン溶媒では280nmにピークが一つ出ました。

回答No.1

elpkc

この場合は、構造は変わりません。
それぞれのスペクトルの加算が測定されているだけです。

水溶液などで、pHを変えると極大吸収の波長が変わったりします。

お礼

そういうこともあるのですか！
勉強になりました、どうもありがとうございます！！