manoleic acidって何でしょう？

質問

翻訳をしていて、カルボン酸の例の列挙の中に、"manoleic acid"という言葉が出てきましたが、これはどんな化合物なのでしょうか？　それとも何かのスペルミスなのでしょうか？　おわかりの方は教えて頂けますでしょうか。

そのパラグラフ全体の文章は次の通りです。

Examples of carboxylic acids are acetic acid, propionic acid, glycolic acid, pyruvic acid, oxalic acid, malic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, cinnamic acid, manoleic acid, triflic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, salicylic acid and benzoic acid.

ちなみに、例によってフランス語から英語に翻訳したものから翻訳しています。フランス語の原文は"l'acide manoleique"（「l」の次の「e」は上にアクセント記号が付きます。）

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

お久し振り，rei00 です。

　この質問に正解は出そうにないですので私の推測だけですが，御参考までに。

　まず，既にお調べだと思いながら，「Google」，「Chem. Abstr. の Index Guide」，「PubMed」，「Dictionary of Organic Compounds」，「Dictionary of Natural Products」，「化学大辞典」，「化学辞典」を引いてみました。当然ながら，いずれにも出ていません！

　ただ，見付からなかったからと言って存在しないとは限らないのが辛いところです。我々も，新化合物かどうか，新化合物に付けた名前が未使用かどうか，を調べる際に悩むところです。

　で，ミススペルとして，近そうなものを考えてみました。

　「Dictionary of Organic Compounds」と「Dictionary of Natural Products」には「manoaic acid = 11-(2-cyclopentenyl)-6-undecenoic acid」が出ています（構造は分かりますよね）。

　また，お書きの酸を見ると，『モノカルボン酸→ジカルボン酸→トリカルボン酸→芳香族カルボン酸，スルフォン酸・・・』と並んでいるように思えます。

　で，頭に浮かんだのが「mandelic acid」です。お書きの「ol」部分がくっつけば「d」になるじゃないですか。すると，「mandeic acid」似てなくもないでしょう？

　これ以上の事は，どんな内容の文章かが判らないと無理でしょうが，この点の補足は無理ですよね・・・。

お礼

rei00さん、ご回答ありがとうございます。

もしかしたらご回答を頂けるのではないかと期待していましたが、rei00さんからご回答を頂いたのは初めてなんですね。ちょっと驚いてしまいました。

いろいろお調べ頂いてようで、申し訳ございません。m(_ _)m　私も自慢の電子辞書群でヒットせず、アセりました。

> ただ，見付からなかったからと言って存在しないとは限らないのが辛いところです。

そうなんですよね～。

> で，ミススペルとして，近そうなものを考えてみました。

お手数おかけして申し訳ありません。

> 「manoaic acid = 11-(2-cyclopentenyl)-6-undecenoic acid」が出ています（構造は分かりますよね）。

う～ん。。。かなりややこしい構造の化合物ですね。前後の化合物から考えると、いきなりこんなものが出てくるとはちょっと思えません。

> また，お書きの酸を見ると，『モノカルボン酸→ジカルボン酸→トリカルボン酸→芳香族カルボン酸，スルフォン酸・・・』と並んでいるように思えます。

あっ、そう言えばcinnamic acid（桂皮酸（芳香族カルボン酸））とtriflic acid（トリフルオルメタンスルホン酸（スルホン酸））との間にありますね。ということはどちらかの分類のもの？

> で，頭に浮かんだのが「mandelic acid」です。お書きの「ol」部分がくっつけば「d」になるじゃないですか。すると，「mandeic acid」似てなくもないでしょう？

おっ、目の付け所はさすがですね。
マンデル酸　＝　α－オキシフェニル酢酸
Ｐｈ－ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨですね。
桂皮酸が
Ｐｈ－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯＨであることを考えれば、登場順序から見てかなり可能性が高いです。

> これ以上の事は，どんな内容の文章かが判らないと無理でしょうが，この点の補足は無理ですよね・・・。

う～ん・・・　ＰＣＴ出願の翻訳文ですから、公にできないこともないんですけど、このパラグラフ以外の部分についてはカルボン酸についての説明はないんですよ。発明の主題化合物はアミン系の化合物で、そのアミン系化合物と共に塩を形成することができるカルボン酸の列挙なので。（あれ？・・・ってことは発明にとってそれほど重要ではありませんね。^^;）

でも、rei00さんのご回答はかなり重要なヒントとなりました。ありがとうございます。

なお、後ほど出願人の方に問合せをしてみます。返事をもらって正解を発表したいと思いますので、当分締め切らないことをお許し下さい。
（期限は１２月３日ですし、まだあと７０頁ほど翻訳が残っているので、だいぶ先のことになるかと思いますが。）

補足

遅くなりましたが、11/29（金）の夜にクライアントの代理人から返事がありましたので報告させていただきます。

「"manoleic acid"はタイプミスじゃないのか？　例えば"mandelic acid"に置き換えるべきじゃないのか？」と問い合わせたのですが、「"malonic acid"に置き換えろ」というマヌケな指示が来ました。（"malonic acid"は既出だっつーの！(-_-;)）

もう今から問い合わせても間に合いませんので、諦めることにしました。ということで、残念ながら正解はわかりませんでした。申し訳ありません。

ただ、いずれにしても、「他のものに置き換えろ」という指示が来たってことは「"manoleic acid"は間違いだった」と認めたことになりますので、rei00さんの推理は有力だと思います。

私の独力では"mandelic acid"は思いつきませんでした。(^_^;)　さすがですね。「サッパリわからないから教えてくれ」というより、「○○に置き換えるべきじゃないのか？」と訊いた方が私としても恰好がつきます。貴重なアドバイスありがとうございました。m(_ _)m

ただ、念のために申し添えておきますが、ＰＣＴ出願の“翻訳文”ですから、勝手に置き換えることは“本当は”認められていません。従って、最終的にどのようにしたかについては、申し訳ありませんが伏せさせていただきたいと思います。（笑）

なお、「本当は」という言葉にはいろいろな含みがあるのですが、本題とはかけ離れてしまいますのでここでは割愛します。もし興味がおありでしたら、特許カテの方でご質問いただければ説明させていただきます。

回答No.1

nobunojo

「化合物命名法談義」というサイト(参考URL)がありまして、
この中にカルボン酸の許容慣用名のページ
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/triv/retacid.htm
もあるのですが、そこにはmanoleic acidってのはなかったですね。
ただし、このサイトはＩＵＰＡＣ（国際純正および応用化学連合）と
ＣＡＳ（ケミカルアブストラクツサービス）にのみ準拠するそうですから、
それ以外の情報を当たると見つかるのかもしれません。

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/

お礼

nobunojoさん、ご回答ありがとうございます。

「化合物命名法談義」というサイト、実は存じ上げていますが、カルボン酸の許容慣用名のところは見るのを忘れていました。(^_^;)

でも、やっぱりありませんでしたね。

どうもスペルミスだという気がするんですけど、もしかしたらその名前が本当に存在するのかな？と思って質問しました。

もう少し新たなご回答をお待ちしたいと思います。また、職場に行けば命名法の本もありますので、そちらでも調べてみたいと思います。

お時間を割いて頂いてありがとうございました。

余談ですけど、先日の「常連回答者・・・」というご質問、拝見してましたよ。私が例の「嘘みたいな番号」の質問者です。（笑）