第四級炭素（有機化学）

質問

トルエンのイプソ位の炭素は、第三級炭素ですか？それとも第四級炭素ですか？

(1) どっちでもいい。
(2) どちらでもない。
(3) 第三級炭素。
(4) 第四級炭素。

なんとなく、第～級炭素という言い方はsp3炭素にしか使わないような気がするので、私は(2)かなと思うのですけど、正直よく分かってません。

教えて下さい。

回答No.3

lupinletrois · ベストアンサー

以前に paraquat に回答したときに、（第）四級窒素を解説しました。

窒素の場合、四級ピリジニウムというように、sp2 でも使いますね。

関係ありませんが、メタンやメタノールは、ゼロ級と呼びたいですね。

お礼

ありがとうございます！

paraquat のQ＆A拝見いたしました。
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa2060963.html
> この場合は、窒素原子で、結合原子は３個だが、二重結合があるため
> ４個分と数える。

なるほどです。二重結合の相方の原子を２個に数えるんですね。そうするとトルエンのイプソは四級炭素になりますね。納得しました。

回答No.2

noname#160321

13Ｃｎｍｒの緩和時間から見ると水素が付いていないトルエンのイプソは四級炭素と言いたいですね。

お礼

ありがとうございます。

そうなんですよね。NMRだとそういう言い方しますよねぇ。でも「４個の炭素原子と結合しているのが第四級炭素」って辞典に書いてあったので、トルエンのイプソを四級炭素って言うのは本当は間違いなのかなあと思って、ここで質問してみました。

回答No.1

noname#49335

＞なんとなく、第～級炭素という言い方はsp3炭素にしか使わないような気がするので
私もそのように思います。

お礼

ありがとうございます。

有機化学の教科書には、「sp3炭素にしか使わない」ときちんと書いてあるものなのでしょうか？
ご存知でしたら教えて下さい。