有機化学について

質問

炭素原子にヒドロオキシ基が一つ付いたものはアルコールで安定だと分かります。
しかし、一つの炭素原子にヒドロオキシ基が２つ付いた場合には不安定だと言うのは何故ですか？理由が分かりません↓
教えて下さい！

下手な日本語申し訳ありません↓

回答No.2

noname#76868

ご質問の内容としては（理解不足のとこが有りますが）、
分子式C3H8O3でOHが３個あるとしたら
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH（グリセリン）が第一に考えられるが、
そうではなく
HO-CH2-C(OH)2-CH3このような構造式は考えられないのか、ということですよね。
一般的に、
R1R2C(OH)2⇔R1R2C=O +H2Oの平衡は右に偏っています。その理由の一つとして、
R1R2C(OH)2のCはsp3混成軌道でその結合角は109.5度
R1R2C=OのCはsp2混成軌道でその結合角は120度
と、立体的には120度の方が込み合いが少ないためにケト型に成ります。
しかしこれも分子全体の事を考える時も有ります。複雑な天然物で
-C(OH)2-と成っている化合物が有ります。
また、クロラールの様に
Cl3C-CHO + H2O⇔Cl3C-CH(OH)2（抱水クロラール）はほとんど平衡は右に偏ります。その理由は、Cl3Cというおおきな誘起効果を有する基が有りますのでC=Oの炭素上のδ＋性がおおきくなりOH基が安定化に寄与しています。

回答No.1

Tacosan

どういう化合物を想定していますか?
水中の場合, 一般には
RR'C=O + H2O ⇔ RR'C(OH)2
の平衡が存在します. この平衡がどちらによるかは R, R' で決まり, 例えばホルムアルデヒド H2C=O ではほぼ 1:1 ではなかったでしょうか.
ちなみに F を使うと gem-ジオールを安定化することができるそうで, 例えば CF2(OH)2 という化合物は存在しそう.

補足

構造決定で炭素原子３つとヒドロオキシ基が３つあると分かった状態から、すぐにグリセリンと判断できるのかと思いまして↓

一つの炭素原子に２つのヒドロオキシ基がついてグリセリン以外のものにならないのが不思議です。
グリセリン以外は不安定だと感覚では分かるのですが正確に何故かがわかりません↓