この化学の問題について教えて下さい。
化合物AとBは、炭素、水素、酸素から構成され、いずれもエステル結合を持つ。また、どちらも200から250の間の分子量を持ち、お互いに異性体の関係にある。反応物も生成物も他の異性体に変化しない反応条件下で、化合物Aを完全に加水分解したところ、化合物Cと化合物Dが得られた。
化合物Cはジカルボン酸(2価カルボン酸)であり、その組成は質量パーセントで炭素41.4%、水素3.4%、酸素55. 2%であった。化合物Cを150℃に加熱したところ、1分子あたり水1分子の脱水が見られ、それに伴い分子量が15.5%小さい化合物Eが生成した。この化合物Eを水に加えたところ、室温でゆっくりと化合物Cに戻った。また、化合物Cを水溶液中で長時間加熱したところ、ゆっくりとその幾何異性体である化合物Fに変化した。
化合物Dは、分子量が100以下であり、111mgの化合物Dを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素264mgと、水135mgが生成した。化合物Dは、過マンガン酸カリウムと反応させると、酸素原子が一つ多く、水素原子が二つ少ない化合物Gに変化した。また、このような酸化を受ける可能性のある構造異性体のうち、化合物Dは、炭素骨格に枝分かれを最も多く持つ構造をしていた。
一方、化合物Bは構造上、化合物Cの異性体である化合物Hと、化合物Dの異性体である化合物Iとのエステルとみなすことができる。化合物Hはジカルボン酸であり、化合物Fとは異なっている。また、化合物Iは、酸化されにくい構造をしている。化合物DとIの構造異性体である化合物Jは、不斉炭素原子を持っている。
問1 化合物Cの分子式を求めよ。
問2 化合物CとHの構造式をそれぞれ記せ。
問3 化合物Dの分子式を求めよ。
問4 化合物DとIの構造式をそれぞれ記せ。
問5 化合物AとBの構造式をそれぞれ記せ。
問6 化合物CとHのそれぞれの炭素原子間不飽和結合に、(1)H2 (2)Br2 (3)H2O を付加させるとき、構造的に考えられるすべての生成物としては、次の(ア)~(ウ)のいずれかの場合がある。化合物CとHのそれぞれについて、(1)~(3)の付加反応の生成物に関する記述として最も適当なものを(ア)~(ウ)から選び、記号で答えよ・
(ア) 1種類の生成物が考えられる。
(イ) 構造異性体の関係にある2種類以上の生成物が考えられる。
(ウ) 立体異性体の関係にある2種類以上の生成物が考えられる。
問7 化合物D,GおよびJのそれぞれについて、次の(ア)~(エ)から正しい記述を全て選び、記号で答えよ。ただし、当てはまるものがない場合は、「なし」と記せ。
(ア) フェーリング液と加熱すると反応し、赤色沈殿が生じる。
(イ) 炭酸ナトリウムと反応し、塩が生成する。
(ウ) 分子量の近い炭化水素に比べて、沸点が高い。
よろしくお願いします。
お礼
なんとなく思い出してきました。 回答ありがとうございます。