有機化学

質問

炭素2個以下の化合物から、3-メチル-3-ブテン-1-オールを作る経緯を誰か教えてください！！
CH2=C-CH2-CH2-OH
　　　|
　　　CH3

例えば、3-メチル-2-ブテン-1-オール(プレニルアルコール)を炭素2個以下の化合物から作るには、エタノールとアセトンから作るらしいということなんですが・・・。

回答No.2

takkochan · ベストアンサー

どちらかがC2であれば他方は、C3以上でもかまわないのですか？
一応、C2で考えましょう。
臭化エチル（エタノールから合成可）からGrignard試薬を調整し、ホルムアルデヒドと反応させ加水分解すると。プロパナールになります。これを弱アルカリ性でホルムアルデヒドと縮合させると、3-メチル-3-ブテン-1-アールになり、これを還元すれば目的化合物になると思います。

回答No.3

takkochan

ちなみに、3-メチル-2-ブテン-1-オールは、次のように考えれます。

アセトアルデヒド（エタノーの酸化で得られる）とメチルマグネシウムブロマイドからイソプロピルアルコールを合成し、酸化するとアセトンが得られます。これをアセトアルデヒドとアルカリ性で反応させると、3-メチル-2-ブテナールが得られ、これを還元すると3-メチル-2-ブテン-1-オールになります。

回答No.1

takkochan

質問の厳密性に疑問を感じます。

>例えば、3-メチル-2-ブテン-1-オール(プレニルアルコール)を炭素2個以下の化合物から作るには、エタノールとアセトンから作るらしい
アセトンは、炭素３個からなる化合物ですが・・・

補足

どちらかが炭素２個ならいいのですが・・・。
エタノール→アセトアルデヒド
と
アセトン
のはんのうらしいのです。