有機化学（シス・トランス、α位の炭素）

質問

２－ペンテンがシス・トランス型になるのはどうしてなのでしょうか？対角線上にメチルとエチルでもそれはトランス型になるんですか？そもそも、シス・トランス型の定義とはなんですか？

α位の炭素とはどういう炭素を示すのですか？
例えば、２－クロロブタンならα位の炭素はどこですか？

回答No.3

DoragonFang · ベストアンサー

すでに＃１の方が答えておられますが、
シス・トランスというのは、Ｃ＝Ｃ２重結合に付いた同じ原子団２つがどう付いているかという「形」に基づいたものです。

ご質問の２－ペンテンでは、

Ｈ　　　　　Ｈ
　＼　　　／
　　Ｃ＝Ｃ
　／　　　＼
ＣＨ３　　　Ｃ２Ｈ５

と

Ｈ　　　　　Ｃ２Ｈ５
　＼　　　／
　　Ｃ＝Ｃ
　／　　　＼
ＣＨ３　　　Ｈ

の２つの形が考えられます。
上をシス(cis-）型、下をトランス(trans-）型といいます。

２重結合は１重結合のように回転するコトが出来ないので、上記のような異性体が出来ます。

CH3-CH=C(CH3)-CH3
は

ＣＨ３　　　ＣＨ３
　＼　　　／
　　Ｃ＝Ｃ
　／　　　＼
Ｈ　　　　　ＣＨ３

の構造しか出来ませんので、シス・トランス異性体は出来ません。

CH2=CH-CH=CH2の場合は

　　　　　　Ｈ
　　　　　／
ＣＨ２＝Ｃ
　　　　　＼
　　　　　　Ｃ－Ｈ
　　　　　　∥
　　　　　　ＣＨ２

であり、Ｃ－Ｃ結合の部分が回転できるので、上記のようなシス・トランス配置に固定されません。

こういう問題は実際に結合を書いてみるのが一番わかりやすいです。

回答No.4

noname#160321

現在専門的にはcis-、trans-は使わずにZとEを使います。
IUPAC（国際純正および応用化学連合）の命名方と絡むので詳細はそちらを検索エンジンで調べてください。
ほとんどの場合の目安ですが、二重結合を含む平面内でより重い原子が（２つの炭素の）同じ側に揃ったものがZ体(cis)、対角側にあるものがE体(trans)と考えて下さい。２－ペンテンなら両方の炭素上でメチルとエチルの炭素が揃えばZ体(cis)です。４つとも炭素の場合などにはその先に何が付いているかで決めます。大学時代凝ってみましたが、あまり勉強の糧になりませんでした。--;

回答No.2

lone_lynx

α位、β位という表現は官能基同士の関係を表すときの表現ですので、2-クロロブタンのような官能基が１つしかないものでは普通使いません。

分かりやすい例をあげると

CH3-CH2-COOH
3 2 1 ←炭素番号

上のプロピオン酸でカルボン酸の炭素が１位になりますが、α位炭素は２位のメチレン、β位は３位のメチルになります。
具体的には
２位の炭素にアミノ基がつくと２－アミノプロピオン酸（＝アラニン）ですが、これはα-アミノプロピオン酸と書くことができます

回答No.1

shkwta

シス・トランス型は、４つの原子団のうち２つが同じであれば定義できます。２－ペンテンの場合は２つの水素原子で定義できます。４つの原子団がすべて異なる場合を含む一般の場合にはＺ,Ｅ命名法を使います。
（参考）
http://ce.t.soka.ac.jp/stereo/Ch3/ch3j.materials.html

α位の炭素は主要な官能基の結合している炭素原子のことですが、２－クロロブタンの２位をα位と呼ぶべきかどうかはわかりません。

参考URL：

http://ce.t.soka.ac.jp/stereo/Ch3/ch3j.materials.html

補足

CH3-CH=C(CH3)-CH3や、CH2=CH-CH=CH2がシス・トランス型ではないのは、３つが同じ原子団だからですか？