エポキシド生成の理由とその他

質問

１．（1Ｒ、２Ｒ）－２－ブロモシクロヘキサノールおよび（１Ｒ、２Ｒ）－２－ブロモシクロヘキサノールをＮＡＯＨ水溶液で反応させたとき、エポキシドを生成しやすいなはどちらなのでしょうか？できれば理由もお願いします。

２．（１Ｓ、２Ｓ、４Ｒ）－４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－２－ｃｈｌｏｒｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｌおよび（１Ｒ、２Ｒ、４Ｒ）－４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－２－ｃｈｌｏｒｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｌを濃ＫＯＨ水溶液で反応させたとき、エポキシドが生成しやすいにはどちらか
お願いします。また理由もできればお願いします。

回答No.1

noname#62864

1.-O^-によるC-Br結合の攻撃は後方から起こりますのでtrans体の方がエポキシドを生成しやすいことになります。それがどちらに（というより両方同じに書いてありますが）なるかは自分で判断して下さい。

2.t-ブチルはエクアトリアルになるということを考慮して考えなさいということでしょう。

・・・これって丸投げなので削除対象かな？