有機化学の問題

質問

t-ブチルアルコールを同じモル濃度のHClあるいはHBr水溶液で反応させると、反応速度はほぼ同一である。しかし、HClとHBrの等モル混合溶液の中で反応した場合には、主生成物は臭化t-ブチルで、塩化t-ブチルは副生物になる。
このような結果になる理由がわかりません
わかる人がいましたら、お願いしますm( __ __ )m

回答No.2

anthracene · ベストアンサー

補足へ
そういうことでOKでしょう

お礼

どうもありがとうございました！！

回答No.1

anthracene

まず、HClとHBｒ単独で反応させた場合に速度が同じになるのはなぜか分かりますか？
この反応はSN1なんですけど、t-BuOHからカチオンが発生するステップが律速段階なので、その後のCl^-またはBr^-が攻撃するところの速度差は、全体の反応速度に効いてこないんですよ。
t-BuOH + H^+ + X^- -> tBu^+ + H2O + X^- -> t-BuX + H2O
ですから、XがClでもBrでも、別々に反応させた場合にｔ－BuXが生成する速度はほとんど同じになります。

しかしながら、両者を共存させて反応させると、2ステップ目の反応速度の差によって、選択性が生じます。
これに関しては、ハロゲン化物イオンの求核性の差を思い出してみてください。下に行くほど攻撃力は高いですね。

補足

わかりやすいお答えありがとうございます！！
BrのほうがClより求核性が大きいためだとかんがえればよいのでしょうか？