カルボカチオンが安定な理由は？

質問

カルボカチオンは炭素の枝分かれが多いほうが安定で、それは共鳴によって説明される、と教科書に書いてありますが、共鳴によって取りうる状態が多いとなぜ安定なのですか？

回答No.3

pachiriun · ベストアンサー

共鳴によって取りうる状態が多いということは、それだけ電荷の偏りを解消する効果が強いということになるので、より大きく安定化されるわけです。

お礼

そうですね。わかりました。
ありがとうございました。

回答No.4

noname#48539

貧乏人（この場合、空のｐ軌道を有するカルボカチオン）に金（電子）を恵んでくれる金持ち（非共有電子対、π電子、あるいは空軌道ー被占軌道相互作用による超共役など）が多くいるほど、一人の金持ちが出すお金が少なくてすみ、皆が丸く収まるーなんていう喩えではいけませんか。

お礼

なるほどー。
よくわかりました。ありがとうございました。

回答No.2

pachiriun

共鳴とは別に、カルボカチオンの安定性を論じる際に関係してくる、もう一つの効果について補足しておきます。
カルボカチオンはアルキル置換基の少ないものよりも、アルキル置換基の多いもののほうが安定となります。
これは超共役という効果によって説明されます。
カルボカチオンのp軌道は空の状態になっていますが、アルキル置換基が存在すると、アルキル基のもつC-Hσ結合の電子との間で軌道間安定化相互作用を及ぼし、カルボカチオンが安定化されます。
これを超共役と呼びます。

お礼

ありがとうございます。
この超共役というのも実はよくわからないのですが、
しくみ自体はわかるのですが、超共役によってなぜカルボカチオンが安定化されるかがわからないのですが…。

回答No.1

pachiriun

共鳴は、線結合構造で表されたそれぞれを重ね合わせた状態が現実の分子の状態を表します。形式電荷など、電荷の偏りがある箇所が共鳴構造をとると、その電荷が非局在化し、電荷の偏りが解消されます。
よって、共鳴効果（R効果）によって分子が安定化する理由は、分子中の電荷の偏りが解消されるためであると考えられます。

お礼

ありがとうございます。
共鳴によって分子が安定化する理由はわかるのですが、
わたしがわからないのは、共鳴によってとりうる状態の数が多ければ多いほど安定な理由なのですが…。