カルボカチオンの安定性

質問

一級カルボカチオンは、二級、三級に比べて不安定ですが、一級でも安定なカルボカチオンがあるそうなんです、それはどういったものなんでしょうか？
なぜ安定になるのか説明もしてくださると大変うれしいです。

回答No.1

cvn63 · ベストアンサー

おそらくアリルカチオンではないでしょうか。

CH2=CH-CH2-というアリル基を持つアリルカチオンCH2=CH-+CH2は、+CH2-CH=CH2との共鳴があるので安定です。これらの原子は全て同一平面上にあります。これら３つの炭素原子は全てｓｐ２混成していて、分子平面に対し垂直なｐ軌道を持っています（普通のアルケンと同じような軌道です）。カルボカチオンの空いたｐ軌道が二重結合のπ軌道と重なることで安定します。

アリルカチオンは簡単な第１級アルキルカチオンよりも安定で、その相対的安定性は第２級アルキルカチオンに匹敵するそうです。

ちなみにアリルアニオン、アリルラジカルも同様の理由で安定です。

お礼

大変参考になりました、ありがとうございました＾＾

回答No.2

noname#62864

No.1のご回答にあります、アリルカチオンもそうですし、それ以外にベンジルカチオンもそうです。ベンジルカチオンというのは、フェニル基（ベンゼンから１個のHをとった形の基）がCH2と結合した形のものです。
理由はアリルカチオンの場合と同様です。正電荷がベンゼン環上にまで広がって分散し、安定化されるからです。

お礼

どうも、参考になりました、ありがとうございました＾＾