イソプロピルカルボカチオンの軌道について

質問

イソプロピルカルボカチオンの中央炭素は、sp2混成軌道をもつのはなぜか教えてください

回答No.3

phosphole

VSEPRから、
三配位で電子対は三つ＞平面三角形が有利＞sp2混成
ですね。

逆にカチオンを安定化させるにはどうしよう？という考え方もあるでしょう。
カチオン上の空軌道と、周りのメチル基のC-Hσ結合が相互作用（超共役）すれば、カチオンは安定化される＞この効果が最も強まるのは、カチオン中心が平面化し、sp2混成となったとき＞だからsp２

なんだか、鶏が先か卵が先か、の話みたいですが・・・

またイソプロピルでなく、ただのメチルカチオンでも平面化するはずです。実験的に確かめられているのか良く知りませんが、少なくとも計算ではそうなります。
これもVSPERで説明した方が分かりやすいし、それが正しいのだと思いますが、無理やり（？）軌道で説明することもできます。
カチオン中心は正電荷だから、正電荷を持つ原子核からは離れた方がハッピー。>空軌道がsp3だと、s軌道の成分が混じっているから良くない＞空軌道がpだと、s軌道の成分が無いから、原子核ーカチオンの正電荷反発効果は減るはず＞だからsp２混成

回答No.2

noname#62864

中心炭素上の価電子は６個であり、３組の共有電子対があります。
それらが空間的にもっとも離れた状態のときに、電子対の反発が最少になるということであり、そのときの混成がsp2であるということです。
要はsp2の時に価電子の反発が最少になるということです。

カルボアニオンであれば、共有電子対は４組になるので、それらが空間的にもっとも離れた状態はsp3になります。

回答No.1

noname#36462

カルボカチオンは平面三角形をとっているので、VSEPRTからsp2混成状態を取っていると考えると、いろいろ説明が出来て都合が良いから。