アセチル化について教えてください。

質問

ある物質をアセチル化するのに無水酢酸とピリジンを使うのですがアセチル化の反応機構と反応後の無水酢酸とピリジンの除去の仕方（反応機構も含め）について教えてください。参考になるサイトや論文も教えていただきたいです。自分の勉強不足で申し訳ないのですが、回答お願いします。

回答No.2

CQD001 · ベストアンサー

下記追加質問について回答します。
炭酸水素ナトリウムのような塩基性水溶液でも除去できると思いますが、特にピリジンについては酸性水溶液を使った方が除去の効率が良いと思います。
ピリジンは弱塩基性ですので、塩酸のような酸性水溶液と酸塩基反応してピリジニウム塩を形成します。ピリジニウム塩になると、水への溶解度が大きく上がりますので、酸性水溶液に抽出される効率が高まります。
なお、蛇足ですが、肝心のアセチル化した目的物が酸性水溶液に溶けないことが前提です。アセチル化した目的物も酸性水溶液に溶けるようだと、目的物もピリジンや無水酢酸と一緒に酸性水溶液へ抽出されてしまいますので。。。

お礼

なるほど。丁寧に回答してくださりありがとうございました！

回答No.1

CQD001

無水酢酸とピリジンによるアセチル化の機構は添付画像のようなスキームだと思います。
反応後の無水酢酸とピリジンは、希塩酸のような酸性水溶液で抽出できますから、これで除去できるでしょう。無水酢酸は酸性水溶液と反応して水溶性の酢酸に加水分解しますし、ピリジンも酸性水溶液と酸塩基反応して水溶性のピリジン塩を形成しますので。

お礼

ご回答ありがとうございます！　…追加質問なのですが（しつこくてすみません（汗）、ピリジンと無水酢酸は希硫酸のような酸性溶液で両方とも除去できるのでしょうか？炭酸水素ナトリウム水溶液のような塩基性水溶液は使わないのでしょうか？