無機酸を入れた際の脂肪酸の析出

質問

エタノールアミンと脂肪酸の水溶液に硝酸を入れると脂肪酸が析出しました。この時この溶液内でどの様なことが起こり脂肪酸が析出してくるのかなるべく詳しく教えてください。お願い致します。

回答No.1

koz7291 · ベストアンサー

ご質問の反応を実際にやったこともありませんし、エタノールアミンやら脂肪酸がどの程度の性質かをよく知っているわけでもありませんので、おおよそどんな反応が起きるだろうなあ、という推測をお答えします。

　エタノールアミンをH2NCH2CH2OH、脂肪酸をRCOOH、硝酸をHNO3と表します。
　最初のエタノールアミンと脂肪酸の水溶液中では、アミンとカルボン酸の中和反応により、
RCOO- + H3N(+)CH2CH2OH
が存在していると思われます。
　そこに硝酸を入れたときですが、
・弱酸の塩に強酸を加えると、弱酸が遊離して、強酸の塩ができる
という経験則があり、それに従います。今、硝酸が強酸、脂肪酸が弱酸に該当しますので、脂肪酸の塩から脂肪酸が遊離して、硝酸の塩ができる、という変化が起こると思われます。式で書くと、
RCOO- + H3N(+)CH2CH2OH + HNO3 → RCOOH + H3N(+)CH2CH2OH + NO3-
となります。
　ここで脂肪酸についてですが、ギ酸、酢酸、プロピオン酸なら水と容易に混ざりますが、炭素数がそれより多くなると油溶性になります。「脂肪酸が析出した」とありますので、今水溶液中であることから、この問題での脂肪酸RCOOHは、炭素数がある程度大きい、油溶性の脂肪酸と考えられます。上の反応により、RCOO-と水溶性であったものが、RCOOHの形で油溶性になったので、脂肪酸が析出した、と考えられます。

お礼

早速回答していただきありがとうございました。
とても解り易かったです。
　『弱酸の塩に強酸を加えると、弱酸が遊離して、強酸の塩ができる』ということを知らなかったので今回の御回答で勉強になりました。