光異性体、の意味

質問

レチノールの光異性体、の光異性体の意味がわからないのです。光を浴びることにより物質の性質が変容する、という意味なのでしょうか？
よろしくおねがいします。

回答No.7

Kemi33 · ベストアンサー

２通りの回答があって混乱されているようですので補足いたします。

　「"光学"異性体」ではなく「"光"異性体」ですよね？
　「レチノール」についてですよね？

　であれば，#3 (#5), #6 さんの回答にある『レチノールが光によって異性化（光異性化・ひかりいせいか）して生じる異性体』の事だと思います。

　#3 で上げられている参考URLにも構造が出ていますが，「レチノール」には不斉中心が存在しません。つまり，「レチノール」の"光学"異性体は存在しません。

　また，Google で「光異性体」を検索すると，数は少ないですが，大学の研究室のページや学会発表のタイトルがヒットしてきます。これから考えると，あまり知られていませんが「光異性体」という用語は存在する様です。

　そのヒットしたページを眺めると，「ビリルビン」や「シクロファン」等の不飽和結合を持った分子が光照射によって異性化して生じる分子を「光異性体」と呼んでいるように思えます。

　「レチノール」の場合であれば，#5, #6 で回答されている「一部の二重結合がシスに異性化した分子」の事でしょう。

回答No.6

Mandheling

専門ではないので具体的には書けませんが、
レチノールには二重結合がたくさんあり、それは全てトランス体です
そして光を吸収して一箇所がシス型になる性質があります。
シス型のほうがエネルギーが大きいので、
やがてシス型は再びトランス型にもどりますが、
そのエネルギーを眼神経に伝えることで脳は光を認知します。

C-Cが二重結合である有機物はシス型とトランス型が相互に変化することはあまり無いのですが、
レチノール（とその仲間）は光によって相互に変化する特殊な性質を持つ物質です。
そしてその特殊な性質のおかげで目が見えるのですね。

回答No.5

noname#30845

ANo3の追加：
光学異性体のことではなく光異性体のことですよね。
ビタミンAの類縁体であるレチノールは「視覚」に関係する化合物で、光により二重結合がシスートランスに異性化します。
そのことではないでしょうか。

回答No.4

noocyte

ご参考まで．

光学異性体 (Wikipedia)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%85%89%E5%AD%A6%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93

キラリティー (Wikipedia)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AD%E3%83%A9%E3%83%AA%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%BC

不斉炭素原子 (Wikipedia)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%8D%E6%96%89%E7%82%AD%E7%B4%A0%E5%8E%9F%E5%AD%90

お礼

みなさんありがとうございます。ノーベル賞を受賞した野なんとかさんの業績のやつだったんですね。光学、がついていたからてっきり別のものと想っていました。

回答No.3

noname#30845

光による二重結合のシスートランスの異性化の事

参考URL：

http://homepage3.nifty.com/kuebiko/biology/chptr_1/1-1-3/redox/meth_tox.htm

回答No.2

chamabishi

私は大学入試科目として、および大学の基礎科目としてだけ化学を学んだ者ですので、もっと詳しい方のもっとわかりやすい回答があると思いますが、書き込みます。
光学異性体の人体内における作用の違いなどについては、科学論文等を当たってみるとよいのではないかと思います。

炭素原子は４価の原子価を持って共有結合で連続的につながっていけるため、同じ分子式を持っていても、異なった構造の分子が可能であり、これらを異性体という。無機物質では異性体はあまりない。
分類
１）構造異性体：分子式が同じで原子間の結合関係が異なるもの。
　　例）エタノールとジメチルエーテル
２）立体異性体：原子間の結合関係は同じだが、空間配向が異なるもの。
　２－１）幾何異性体（トランス、シス異性体）
　２－２）光学異性体

光学異性体
炭素原子にＸ，Ｙ，Ｚ，Ｕという４つの原子が結合したもので、互いに重ね合わせられない立体構造。結合関係、結合角、結合距離すべて同じだから化学的性質、融点、沸点などはすべて同じという２つの分子（Ａ，Ａ’とする）。
偏光をＡ，Ａ’の溶液に通すと、偏光面は核外電子の電場などの影響を受けて回転する。その際、ＡとＡ’では原子団の位置関係が右回りと左回りで逆なので、全く反対の方向に回転する。分子Ａと分子Ａ’を互いに光学異性体という。そして、この光を回転させる性質を旋光性という。
（駿台文庫　新理系の科学（下）石川正明著　より抜粋）

回答No.1

djmitsu

光学異性体でしょうか？
光学異性体のことでしたら、分子構造が鏡に映したように反転しているものを言います。右手と左手みたいな関係ですね