二重結合の異性体の性質

質問

不飽和結合(二重結合）には、シス型、トランス型の二種類の異性体がある。通常は安定で、加熱によって簡単に異性化しないが、光を照射すると、簡単に異性化する。その理由を教えてください！
この性質を利用する応用例と使われる具体的化合物の例も教えていただけるとより助かります。よろしくお願いします。

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

二重結合がσ結合１個とπ結合１個からできているのは御存知ですね。このπ結合の電子は通常結合性軌道に存在します。結合しているのだから当然ですね。

　ここで光を当てると，π電子が適当な波長の光を吸収して励起されます。励起された電子が入る軌道は反結合性π軌道です。そのため，下図に示すようなビラジカル状態になります。

　　　Ｒ　　　　　Ｈ　　　　Ｒ　　　　　Ｈ
　　　　＼　　　／　　ｈν　　＼・　・／
　　　　　Ｃ＝Ｃ　　ーーー→　　ＣーＣ
　　　　／　　　＼　　　　　　／　　　＼
　　　Ｈ　　　　　Ｒ　　　　Ｈ　　　　　Ｒ

　この状態になるとＣーＣ間は一重結合ですので自由に回転でき，異性化が可能になります。

> この性質を利用する応用例と使われる具体的化合物の例

　これは参考 URL（モノはなぜ見える）を御覧下さい。

参考URL：

http://www2d.biglobe.ne.jp/~chem_env/topic/eye.html

お礼

すごくわかりやすくて勉強になりました！
わざわざ図やURLまでありがとうございました！
親切にありがとうございます！