酢酸銀の反応

質問

酢酸存在下で、酢酸銀とトリフェニルブロモメタンを反応させるとどんな化合物が生成しますか？分かる方がいたら教えてください。

回答No.2

Kemi33

> もし、この反応がSN1なのだとしたら、なぜ酢酸「銀」を使っているのですか？酢酸ナトリウムでもいいような気がするのですが…。

　これ（↑）を質問文に書かれておいた方が良かったですね。これだと，もっと早く回答が得られたかもしれませんよ。

　それは置いておいて，『なぜ酢酸「銀」を使っているのですか？』についてです。

　ハロゲン化物イオンが存在する溶液に硝酸銀溶液を加えるとハロゲン化銀の沈殿が生じるのは御存知でしょうか。これに見られる様に，ハロゲン化物イオンと銀イオンは非常に強い結合を作り沈殿となります。

　今の反応ではこの性質を利用してカルボカチオンの生成を促進しています。つまり，銀イオンが臭素原子を引き抜き臭化銀となる事でカルボカチオンを後に残すわけです。この様に銀イオンが重要ですので，酢酸ナトリウムではダメです。

　この意味では完全なＳＮ１反応ではないといえます。が，カルボカチオン中間体が生じて進行する求核置換反応ですので，通常はＳＮ１反応として良いです。

お礼

丁寧に解説していただき、本当に有難うございました。

回答No.1

Kemi33

起こる反応は，銀イオンが臭素原子を引き抜く事によるカルボカチオンの生成とそれに引き続いて起こる酢酸アニオンの求核攻撃です。

　つまり，酢酸アニオンを求核剤，臭素原子を脱離基とするＳＮ１反応。

　何ができるかは，教科書ででも見てＳＮ１反応を勉強して下さい。

お礼

お答えいただいてありがとうございます。

補足

SN1反応については大体理解しています。もし、この反応がSN1なのだとしたら、なぜ酢酸「銀」を使っているのですか？酢酸ナトリウムでもいいような気がするのですが…。