エステル結合について

質問

エステル結合の分解が尿素存在下で促進されることはあるのでしょうか？

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

促進されるという意味がよく分かりませんが、エステルが尿素と反応することはあります。
ただし、一般のアミン類に比べると、エステルとの反応は起こりにくいでしょう。つまり、尿素の窒素はアミンの窒素よりも求核性が小さいということです。

尿素の反応の一例を挙げますと、バルビツール酸はマロン酸エステルと尿素の縮合によって合成できます。ただし、この場合には塩基も用いるのが普通ですが。

お礼

御礼が非常に遅くなって申し訳ありません。
大学での研究中にふと疑問になったので質問させていただきました。
参考にさせていただきます。
ありがとうございました。

回答No.1

anthracene

完全に推測の話になりますが、ご容赦下さい。
尿素が与えうる影響としては、アミドの水素原子（-NH2)の酸性度が高いため、エステルのカルボニル酸素に水素結合することでカルボニル基を活性化することは考えられるかと思います。
ウレアの水素原子とカルボニル基の間に強い水素結合が生じることは様々な研究から良く知られたことです。

お礼

御礼が非常に遅くなってしまい申し訳ありません。
大学での研究中にふと疑問になったので質問させていただきました。
参考にさせていただきます。
ありがとうございます。