ペプチド結合とエステル結合の加水分解

質問

同一分子内にペプチド結合とエステル結合が存在する場合（アスパルテームのような）、胃酸などの酸触媒などにより加水分解を行ったとき、最初に加水分解されるのはどちらの部位ですか？
また、アスパルテーム分子内のエステル結合が加水分解されるとしたら、アルコールとしてメタノールが生じるはずですが、生体にメタノールは有害なのに問題ないのでしょうか。

回答No.2

blackdragon · ベストアンサー

エステル結合は、酸性条件下で容易に分解されるようですね（参照URL）。しかし、＃１さんもかかれているように、ペプチド結合は、胃酸程度の条件下では、酵素の助け無しには分解できないでしょう。

エタノールの毒性ですが、アスパルテームは、砂糖の２００倍もの甘さがあるわけで、何十グラムも摂取することは、ほぼありえないわけで、通常考えられる程度の量では、上記の有害性も出ないでしょうし、生成するメタノールも１ｇにも満たないでしょうから、ほとんど害は無視できそうです。

マウスのメタノールの致死量で、体重1キログラム当たり７グラムですから。

http://www.chemlaw.co.jp/Result_Eng_M/Methanol.htm

ちなみに、アスパルテームの一日許容摂取量は、0-40mg/kgだそうです。
http://www.takeda-kirin.co.jp/seihin/asuparu.html
http://www.eiken.city.yokohama.jp/food_inf/data/Additive_back/kanmi_02.html

参考URL：

http://www2.plala.or.jp/eddie/foods/foods06.htm

お礼

わかりやすい説明で、非常に役に立ちました。ありがとうございました。

回答No.1

Pynden

胃酸のみでは加水分解されないと思います。
ペプチド結合の加水分解には濃塩酸で加熱する必要があります。
メタノールの件ですが、確かに有毒なメタノールもしくはアセトアルデヒドが産生されると思います。
しかし、メーカーが行なった安全性試験では毒性が認められなかったと聞いたことがあります。（実際のデータは知りませんが）

お礼

ありがとうございました。よくわかりました。