アミド、エステル等の重縮合反応前後のΔG

質問

アミド、エステル、カーボネート、ウレタン、エーテル結合の重縮合反応前後のΔG、活性化エネルギーなどについて教えてください。
ウレタン結合よりも、エステル結合のほうが加水分解しやすいと聞きました。
これはどういう理由でしょうか？ΔGによるものなのか、活性化エネルギーによるものなのか？
そもそもこれらの結合は加水分解したもののほうがエンタルピー的に有利なのでしょうか？
そのあたりを調べようと図書館で化学便覧、辞典類を調べましたが何もわかりませんでした。有用な文献、URL等ありましたら教えてください。
いろいろ書きましたが部分的でもわかれば、教えていただけると幸いです。

前に産業系カテゴリで質問しましたが２日ぐらいで回答得られなかったため移植しています。

回答No.1

phosphole · ベストアンサー

ウレタン結合よりも、エステル結合のほうが加水分解しやすいと聞きました。

難しく考えすぎです。
これは単に、結合の反応性の違いです。
質問者さんは有機化学をどこまでやっておられるのかわかりかねますが、カルボン酸誘導体の性質（これは大学初年度程度で習う）の部門で必ず習うことです。

一般に、カーバメート（ウレタンと同じ）は、エステルにくらべ加水分解に強いことが多い・・・のですが、場合によっては逆になります。とくに酸に対しては、むしろウレタンの方が切れやすい事が多いです。

お礼

ありがとうございます。有機は勉強しましたが忘れていました。教科書が手元にありませんが、ネットで探してそのあたりのことを調べました。脱離基の安定性に由来して、そのあたりが決まるようですね。