有機化学です。

質問

幾何異性体を持たない鎖状の分子という条件で

白金の触媒の存在下で水素ガスを吸収し
CH3-CH(CH3)-CH2-OH　
というアルコールができるものを答えなさい、という設問で

自分は

（CH3)2=CHOH,CH2=CーCH2－OH
　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　CH3

という二つの物質を考えたのですが、解答では右側だけが解答になっていますが
左の物質が誤答の理由はなんでしょうか？

どなたか教えて下さい

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

tetushi さんは高校生の方でしょうか？大学生でしょうか？

　高校生の方だと少し難しいかも知れませんが，参考 URL のペ－ジ（続・化学ノート）の「教養有機化学　4.ケト－エノール互変異性」をご覧下さい。

　一般に，カルボニル基の隣（α位）に水素が存在すると「ケト－エノ－ル互変異性」と呼ばれる平衡が存在します。ご質問の場合もそうで，次の様になります。

　(CH3)2C=CH-OH ←→ (CH3)2CH-CHO

　ただし，この平衡は一般にカルボニル基を持つ化合物側（今の場合は右側）にほとんど片寄っており，特定の条件が無いと，カルボニル化合物のみが存在すると考えても良いぐらいです。

　このように，お書きの化合物（ (CH3)2C=CH-OH ）は考えられるものの存在が困難ですので，誤答になります。

　なお，大学生レベルであれば，アルデヒド基も白金触媒で還元可能ですので， (CH3)2CH-CHO　も正解になります。

　いかがでしょうか。必要なら補足下さい。

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_univ.htm

補足

僕は高校生です。
一応納得しましたが、ビニルアルコールが不安定な為にアセトアルデヒドになるのと同じ理由ですよね？ということは

　　　　　　　　　　　　　　　R　　
R＼　　　／H 　　　　　　　｜　　
　　C＝C　　　→　　 　HーCーC＝O　になってしまうということでいいですか？
R`／　　＼OH　　　　　　　｜　|
　　　　　　　　　　　　　　　R`　H

回答No.3

rei00

rei00 です。

　補足頂いていたのですね。何時頂いたのか分からないので，随分お待ちになったのではないでしょうか。スミマセン。

> 僕は高校生です。
　まさか受験生・・・。だったら遅すぎる回答かも知れませんが，お許しを・・・。

> 一応納得しましたが、ビニルアルコールが不安定な為に
> アセトアルデヒドになるのと同じ理由ですよね？
　お書きになっている通りです。何らかの方法で問題の化合物を合成しても，できる先からアルデヒド体になってしまって単離できません。

お礼

わざわざ、ありがとうございました。

回答No.1

G-COOL

僕の見間違いかもしれないのですが
（CH3)2=の部分ですがCの価数は4ですよね
そうなるとCH3-CH3-となるので2重結合は出来ないと思います

補足

CH3　　　　　H
　 ＼　　　／
　　　C＝C
　　／　　＼
CH3　　　　OH

と書きたかったのです。これでもだめでしょうか？