2-(4-トルオイル)安息香酸の選択的還元について

質問

2-(4-トルオイル)安息香酸とはカルボニル基の両側にそれぞれ、トルエンと安息香酸がついてるやつです。
実験でそれの還元をしたのですが、カルボニル基の＞C=Oを＞CH-OHに還元するのにZn/C2H5OH-NaOH（亜鉛粉末、エタノール、水酸化ナトリウム）を使ったのですが、なぜNaBH4ではいけないのでしょうか？
参考書等には立体障害が生じて進行しにくいというような事が書いてあったのですがはっきりわかりません。
それに電子の流れなど反応機構もよくわかりません。
どなたか教えてくれませんでしょうか？

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

「2-(4-トルオイル)安息香酸」にはケトンカルボニル基の他に安息香酸のカルボキシル部分にカルボニル基があります。

NaBH4 はカルボキシル基とも反応してアルコ－ルに還元してしまいます。そのため，亜鉛還元を使ったのでしょう。

NaBH4 がどの基と反応するかや，亜鉛還元の機構は次の成書が参考になると思います。ただ，この本は少し古いですので，亜鉛還元の機構等が最近訂正されているかどうかはわかりません。ここまできちんと知りたければ「Chemical Abstract」等で文献検索をする必要があります。

・「ハウス　最新　有機合成反応　－第２版－」
　Herbert O. House　著，後藤俊夫・江口昇次　訳
　廣川書店，昭和５５年　刊