酸性条件下でのジアゾカップリング

質問

塩化ベンゼンジアゾニウムと２‐ナフトールのジアゾカップリングを酸性条件下（ＰＨ５）で行なった場合、２‐ナフトールのα位に反応が起こることはどのように説明できるでしょうか？
　通常、この反応は塩基性下で行なうべきで、その際α位に反応が起こることはフェノキシドイオンの負電荷が移動し共鳴構造をとることから説明できると思うのですが、酸性条件下ではどうなのでしょうか？教えてください、お願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

ジアゾカップリングは通常、酸性条件で行うように思います。
この反応は、芳香族求電子置換反応です。OHはオルト、パラ配向性であり、もう一方のベンゼン環の作用もあることを考えれば妥当な位置だと思います。

もっと詳しく考えたければ、反応の中間体となるσ錯体の共鳴構造を考えればよいでしょう。考え方は、ニトロ化やスルホン化の場合と同様なので、わからないようでしたら有機化学の教科書を参照して下さい。
なお、ここでの求電子剤はジアゾニウムイオンです。

お礼

遷移状態を考えればいいわけですね。わかりました、ありがとうございます。