ベストアンサー ジアゾカップリング反応について 2003/11/14 00:26 ジアゾ化は酸性条件で行うのに、塩化ベンゼンジアゾニウムと2-ナフトールからなるジアゾカップリング反応を塩基性条件で行うのはなぜでしょうか？ みんなの回答 （1） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー KY_C ベストアンサー率50% (4/8) 2003/11/14 03:10 回答No.1 まず、ジアゾ化の反応について説明します。 典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。 これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下） ArN-N=O ｜ H このニトロサミンへプロトン化が起き、引き続く脱水反応によりジアゾニウムができます。すなわち、この反応では、ニトロソニウムイオンを発生させるためにも必要なのだと思います。 次に、ジアゾカップリングについて説明します。 塩化ベンゼンジアゾニウムとフェノールを例に説明します。 この反応は、芳香族の求電子置換反応であり、フェノールが解離して生じたフェノキシドイオン（PhO-）がジアゾニウムイオンを攻撃して起こります。(PhはC6H5の略。) ナフトールの場合も同様に、塩基条件下でナフトールのOHのHを引き抜きNpO-（Np=ナフチル基）にして、これがジアゾニウムイオンを攻撃します。塩基が必要なのはそのためであると思います。 質問者 お礼 2003/11/15 22:31 確かに塩基がOHのHを引き抜くことによって反応が進みますよね。とても分かりやすい説明ありがとうございました。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 酸性条件下でのジアゾカップリング 塩化ベンゼンジアゾニウムと２‐ナフトールのジアゾカップリングを酸性条件下（ＰＨ５）で行なった場合、２‐ナフトールのα位に反応が起こることはどのように説明できるでしょうか？ 通常、この反応は塩基性下で行なうべきで、その際α位に反応が起こることはフェノキシドイオンの負電荷が移動し共鳴構造をとることから説明できると思うのですが、酸性条件下ではどうなのでしょうか？教えてください、お願いします。 ジアゾカップリングでの溶液の加える順序 ジアゾカップリング反応でジアゾニウム塩の溶液を、２-ナフトールの溶液に加えたのですが、なぜなのかわかりません。この順序が逆になると反応がおきにくいからでしょうか？ カップリング反応が求核置換反応だからでしょうか？ ジアゾカップリング反応 ジアゾカップリング反応を行う際に、p-ジアゾベンゼンスルホン酸を生成しました。このとき、p-ジアゾベンゼンスルホン酸を氷冷するのはなぜですか？ 氷冷しないとどのような反応がおこるのですか？ できれば反応式を書いてもらえると分かりやすいです。お願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた？ OKWAVE コラム カップリング反応 大学受験 お世話になります。 アニリンの反応なのですが、私はカップリング反応とは、塩化ベンゼンジアゾニウムにナトリウムフェノキシドを冷却しながら加えると、p-ヒドロキシアゾベンゼンができる反応のことだと思っていましたが、ある過去問をしていたところ、 塩化ベンゼンジアゾニウムにアニリンを作用させると、黄色の色素ができる、この反応名を答えよ、とあり、答えはカップリングでした。解説として、塩化ベンゼンジアゾニウムは、芳香族アミンであるアニリンとカップリングし、黄色のアゾ染料を生じる、とあります。 そこで、質問なのですが、カップリングとは、私の知っていたp-ヒドロキシアゾベンゼンができる反応のみのことではなく、ある反応の総称だということでしょうか？では、そのカップリング反応の定義というのはどういうものなのでしょうか。 上の解説では、「芳香族アミンであるアニリンとカップリング」とありましたが、ナトリウムフェノキシドは、芳香族アミンではないですが、カップリングしますよね。ということは、カップリングとはどのような反応の総称なのでしょうか。 ウェブ上で調べてもいろいろありすぎて、よくわかりませんでした。勉強不足ですが、どなたかアドバイスをよろしくお願いします。 カップリング反応で、ナトリウムフェノキシドと塩化ベンゼンジアゾニウムを カップリング反応で、ナトリウムフェノキシドと塩化ベンゼンジアゾニウムを塩基性条件（水酸化ナトリウム）で反応させるとｐ－ヒドロキシアゾベンゼンのナトリウム塩ができるように思われる（参考書ではｐ－ヒドロキシアゾベンゼンができる）、つまり、塩基性条件化で、ｐ－ヒドロキシアゾベンゼンの水酸基はアルカリで、中和されるのかどうか知りたいのですが教えていただけますか？ P-ジアゾベンゼンスルホン酸とナフトールカップリン P-ジアゾベンゼンスルホン酸とナフトールカップリング反応で得られる2-ナフトールオレンジの化学反応式を教えてください 又、この反応が、合成繊維の染色とどう関わるのかも出来れば、教えてください。 アニリンのジアゾ化 質問なのですが 私はアニリン塩酸塩を ジアゾ化すると 塩化ベンゼンジアゾニウムに なると習ったのですが、 塾のワークではアニリンをジアゾ化していました。 どちらが正しいのでしょうか。 スルファメチゾールのジアゾカップリング反応 スルファメチゾールのジアゾカップリング反応について、どこでどのような反応が起きているのか知りたいのですが、ネットで検索しても出てきません。 参考になる書籍等ありますでしょうか。 ご回答よろしくお願いします。 オレンジIIの合成 スルファニル酸をNaOHに溶解し、これにNaNO2とHClを加え、ジアゾ化によりジアゾニウム塩をつくりました。これにβ‐ナフトールを加えて、カップリング反応により、オレンジIIを合成しました。この際、ジアゾニウム塩がβ‐ナフトールのどの位置に反応するのかがわかりません。共鳴構造などから、教えてください。 アゾ化合物のプレゼンをするのですが… アニリンから塩化ベンゼンジアゾニウムを合成し、フェノールと2-ナフトールを用いたカップリング反応を行い、4-ヒドロキシアゾベンゼンと1-フェニルアゾ-2-ナフトールの様な色素（染料）を合成する この実験を行ったのですが、反応機構や反応経路が全くわからず 上手くまとめられません…… 染色には多繊交織布を使ったのですが、多繊交織布との染まり具合や、なんでよく染まるのかがわからず困っています… どなたか教えて頂けないでしょうか？ アニリンのジアゾ化 先日アニリンのジアゾ化の実験を行いました。 アニリンをジアゾ化することで塩化ベンゼンジアゾニウムの黄色沈殿が生成するはずなのですが、 私の班では黄色沈殿は生成せずに溶液が緑色になってしまいました。 しかし、この溶液をフェノールに加えてカップリングを行ったところ、ちゃんとp-ヒドロキシアゾベンゼンの橙赤色沈殿ができました。 緑色になったものはなんだったのかよくわからないので教えてもらいたいです。 原因はアニリンに加えた塩酸が多すぎたからだと思うのですが・・・。 一応実験でのデータを下に書きます。 アニリン1.95(g)に2M塩酸60(ml)と亜硝酸ナトリウムを1.5(g)加えた。反応温度は3℃でpHは1でした。 次にフェノールを2M水酸化ナトリウム水溶液で完全に溶解させ、先ほどつくった溶液を加えました。反応温度は2℃でpH9に保ちました。 ジアゾカップリングについて。 もうすぐ試験なのであせってるこるとです。 ジアゾカップリングについてなのですが、 一連の反応機構（電子の動きとか、矢印とか）、 反応の特徴、ポイント、なんでもいいんで、 教えてください。 特に反応機構（試験に絶対出る）についてはちんぷんかんぷんで、 図書館で調べてもわかりません。 留年の危機に面しているので、１つよろしくお願いします。 日本史の転換点？：赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールの反応 実験で、ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールをpH10程で反応させた場合、オレンジIIが合成されました。 そこで疑問に思ったのですが、pHを変えてジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールを反応させたら、オレンジII以外の化合物が生成するのでしょうか。理由とともに回答よろしくお願いします。 アニリンのジアゾ化 これは普通、氷水で5度以下に保ちながら反応させますよね?? 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同様に冷却した亜硝酸ナトリウム水溶液を加えて塩化ベンゼンジアゾニウムを作る。 塩化ベンゼンジアゾニウムを作るときは冷却することは知っていますが、もっと詳しく教えてください！ ジアゾアミノベンゼン ジアゾアミノベンゼンをつくるときに、 まず、アニリンに、硫酸をいれ、そのあとに、亜硝酸ナトリウムをいれたのですが、一つ一つが、どういう、反応をしているのか、一つ一つの反応式がわかりません。 あと、ジアゾ化のとき、普通は冷やしながらするのに、この実験のときはなぜ冷やしながらしなくていいのかがわかりません。 教えてください。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば？ Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市（長野県）在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科（小学校・中学校）化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他（自然科学） カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル？プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す！格安SIMと端末選びのポイントは？ 友達って必要？友情って何だろう 大震災時の現実とは？私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ！負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
お礼
確かに塩基がOHのHを引き抜くことによって反応が進みますよね。とても分かりやすい説明ありがとうございました。