ジアゾ基が変です。手の数が合いません・・・。

質問

ジアゾ基なのですが、NとNが三本線でくっついています。Nは三つしか手が無いから、このＮとＮが三重結合していると他のものとくっつけないと思うのです。

ジアゾ基がある（ジアゾ化した？）、塩化ベンゼンジアゾニウムはC6H5-N^＋　に三重結合でNがくっついて、それにさらにCl^-がついているように見えます。

なんか変です。これでひとつの化合物なのでしょうか。

C6H5-N^+　三NCl^-

二つのイオンを示していてひとつの物質ではないような気がします。

回答No.1

windwald · ベストアンサー

ベンゼンジアゾニウムイオンは C6H5-N^+≡N ですね。
ここでN^+となっていることがポイントです。
窒素原子は5この価電子のうち1つを失っている状態、
つまり炭素原子と電子的には等しい構造です。
よってN^+に4本の結合の手でよいのです。

お礼

ご回答ありがとうございます！

ベンゼンジアゾニウムはイオンなのですね。N^+だと電子がひとつ減って１４属のCと手の数が同じになるのですか。

「N^+」とあったら、これは「C」と同じ手の数で構造を組んでいけばよいのですね！

すると、ベンゼンジアゾニウムイオンの場合はC6C5-N^+三Nと書ける。納得しました。

ただ、塩化ベンゼンジアゾニウムの場合は、そのベンゼンジアゾニウムを塩化するのでClをつけるはずです。

C6C5-N^+三NCl^- と、ある本では記載があるのです。

でも、ベンゼンジアゾニウムイオンはC6C5-N^+三Nということで残っている手は無いはずなので、塩化ベンゼンジアゾニウムはどうしてCl^-がNにくっつけるのでしょう。

回答No.4

Tacosan

「金属元素」とか「非金属元素」とかは関係なく, とにかく「陽イオンと陰イオンが静電気力 (クーロン力) で引き付けあってできる」のが「塩」です.

確かに非金属元素だけだと陽イオンと陰イオンが出会ったときに共有結合を作ってしまうこともあるし, 逆に金属元素だけだと多くの場合金属結合をなすので「塩」にならないこともしばしばなんだけど, それはそれ.

お礼

ありがとうございます！

はい、非金属元素同士だと共有結合、金属元素と非金属元素だとイオン結合になる、という理解をしていましたが、元素が○○元素だからと考えるよりも次の考え方が有用だとのことですね。

・陽イオンと陰イオンが静電気力（クーロン力）で引き付けあうと「塩」ができる。

これなら、単体だけでなく、化合物同士というか、そういう場合にも応用が利きそうです。

ですから、今回、ベンゼンジアゾニウムや塩化ベンゼンジアゾニウムのことを考える場合に、イオン化（？）やイオン結合の理解が重要だと再認識しました。

私のイオンの理解は

１．イオン化傾向というものを、イオン化列で暗記している

２．原子がオクテットという状態になるために電子をあげたり、奪い取ったりする

という程度であり、浅いようです。

それから、考え方のミスとして、はじめからC6H5-N^+三N（ベンゼンジアゾニウム）やC6H5-N^+三NCl^-（塩化ベンゼンジアゾニウム）が存在している、あるということが前提になっている、作成の過程を考えもしないで、というところがあると思いました。

この考え方では、C6H5-N^+三N（ベンゼンジアゾニウム）の「N^+」が、いつ、どこでだれにどうやって電子をやってイオンになったのかということが全く考慮されていません。あるのが前提だからです。

ですから、化学では、ある物質を見たら、その作成過程を想像できる、それが実力かな、と思いました。

話が少し戻りますが、C6H5-N^+三NCl^-（塩化ベンゼンジアゾニウム）の作成の過程では、C6H5-N^+三N（ベンゼンジアゾニウム）にクーロン力を使ってCl^-をくっつけた（くっついた）ということが回答者さまのおかげで理解できました。

補足

ひらめきました！

とはいいましても、回答者さまにとっては当たり前のことだと思いますが、C6H5-N^+三N（ベンゼンジアゾニウム）はこの化合物全体でプラスの電荷をもっているのですね。

それで、Cl^-がマイナスの電荷をもっているから、静電気力でくっついてC6H5-N^+三NCl^-（塩化ベンゼンジアゾニウム）という一つの化合物としてふるまう。

「ふるまっている」のですね！！

C6H5-N^+三NCl^-（塩化ベンゼンジアゾニウム）

という記述の仕方では「^+」や「^-」があるので、どうしても一つの化合物には見えなかったのです。それはクーロン力でくっついていると言いたいがために電荷を記入しているのですね、たぶん！！

今までは、共有結合でくっついた場合に「化合物」で一つの物質だという印象が強かったのですが、電荷をもった物質同士がぴたっとくっついた場合でも一つの「化合物」という感じで見ればよいのかもしれない、と思いました^^

回答No.3

htms42

ジアゾニウムというのはアンモニウムと同じ言葉の使い方です。＋イオンを表している語尾です。オキソニウムイオンというのも出てきましたね。これは単原子の正イオンの意味ではありません。
ＮＨ３がどうしてＮＨ４^+というイオンになれるのかは化学のずっと前の方で出てきた内容ですね。
ＮＨ４Ｃｌがイオンとイオンの結合であるというのも出てきているはずです。
硝酸ＨＮＯ３もＮから３本の手が出るというイメージでは説明できないものです。ＨＮＯ３も化学の前の方で出てきている物質ですね。

お礼

ご回答ありがとうございます！

命名法について調べてみました。

http://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki/web/yuki-kagou/meimei.pdf

２７ページ、6.7.2でアンモニウム化合物があり、「-ium」をつけることが示されていて、例示されている化合物も全部イオンの化合物、塩になっていました。

NH3がどうしてNH4^+になるのか、確かにNは３本の手だから4つHがくっついているのは不思議です。今まで気づかずにいました・・・。

HNO3もHは１本、Nが３本、Oが２本として考えると、、、かなり難しいです。これをこのルールで組み合わせられるか。

ダメでした。wikipediaを見てみました。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%A1%9D%E9%85%B8

硝酸の構造式がすごいことになっています。N^+になっています。さらに、NとOの二重結合のうち一つが点線になっています。初めて見ました。

ちなみにNH4Clがイオンとイオンの結合であるということについては出てきたのを覚えていません・・・。

私がジアゾニウムというところに手をつけているのは、かなり飛躍してしまっているのでしょうか。

回答No.2

Tacosan

塩化ベンゼンジアゾニウムはベンゼンジアゾニウムイオンと塩化物イオンからなる塩です.

お礼

お礼欄から失礼します。補足は二回できないのですね。

先ほどの補足は、すべて「非金属元素」でした、の間違いです。

補足

塩だから、イオン結合した化合物ということですね。

金属元素と非金属元素はイオン結合でくっつくと理解しています。

と、それで気づきましたが、C6H5-N^+三NCl^-の元素はすべて典型元素でした・・・。イオン結合の理解も怪しいかもしれません。