メチル基をアミノ基に・。。。

質問

大学での勉強でつまずいて分からないので教えてほしいです。

ＣＨ3-ベンゼン環-ＮＯ2 ベンゼンにメチル基とニトル基がついたものを
↓
ＮＨ2-ベンゼン環-ＮＯ2　に変える問題です。

授業ノートの解答を見ると
(1)まず、KMnO4、OH－でメチル基の部分をカルボキシル基に変えます
(2)次にSOCl2でカルボキシル基のOH部分にClをつけます
(3)それにNH3を反応させるとClの部分がNH2基に変わります
(4)Br2、OH－　を反応させると、出来上がりなのですが…

(4)の臭素化？で
ベンゼン環にはニトロ基がついていて
ニトロ基はメタ配向性ですから
臭素化したらBrがついてしまいそうと思ってしまうのですが・・・

わかる方いますか？？
この反応の全体のご説明していただけると嬉しいです。
どうぞよろしくお願いします。。

回答No.1

noname#74224

大晦日で暇ですので回答してみます：
NO2-Ph-CH3→NO2-Ph-COOH→NO2-Ph-COCl→NO2-Ph-CONH2+ Br2 + OH^- →NO2-Ph-NH2
最後のステップは、Curtius転移反応です。
ご質問の、ベンゼン環のブロム化は、求電子置換反応ですので-NO2という電子吸引性基が有る時は反応性が非常に悪いので悩む事はありません。

お礼

解決しました!!
本当にありがとうございました＊

スッキリして新年を迎えられます笑

よいお年を！！＊