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フェノール性水酸基と水酸基の反応性の違い。

フェノールとメタノールをそれぞれ塩化鉄(3)水溶液と混合すると、フェノールの方は錯化合体を形成して青紫に呈色しますがメタノールの方は呈色しませんよね。フェノール基と水酸基のこの反応性の違いは何に由来するのですか?なぜこのように違うのですか? できれば早急に回答いただけるととてもありがたいです。 よろしくお願いいたします。

みんなの回答

  • dragon-2
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回答No.2

錯体の配位子は陰イオンが多いのです。 メタノールなどの普通のアルコールの-OH基のHは遊離 できず、中性を示します。 フェノールの-OHのHはベンセン環の影響で水素イオン として遊離し、弱酸性を示し、残基が-O(マイナス)の 陰イオンになります。 よって、フェノールは陰イオンとなって錯体の配位子にな ることができ、共鳴構造などで特定の可視光線を吸収でき るので、青紫~赤紫の呈色反応が起こりますが、アルコー ルは配位子となりにくく、この場合は共存する水が配位子 となり、鉄(3)イオンの水溶液の色と同じになります。

noname#211914
noname#211914
回答No.1

フェノールの呈色反応で有名ですね! フェノールは鉄との錯体を形成できるが、メタノールは錯体形成ができない。この理由は、フェニル基とメチル基の電子状態で説明できないでしょうか? 錯体化学の教科書を参考にされてはいかがでしょうか? ご参考まで。