塩化第二鉄試験について。

質問

チモールにおいて塩化第二鉄試験を行ったのですが、
空試験の色と変わりはありませんでした。
チモールにはフェノール性水酸基が存在し、それによってなんらかの色に呈色すると考えていたのですが、
実験が上手くいかなかったのか、それともこの考えが間違っているのかわからなく、質問させていただきました。

また、塩化第二鉄試液で検出できる官能基にはどのようなものがあるのでしょうか？

回答No.1

DexMachina

ピクリン酸(=2,4,6-トリニトロフェノール)が塩化鉄(III)で呈色を示さない、という話は
聞きますが(→3つのニトロ基によりフェノール性水酸基の解離が助長され、鉄と
配位結合することによる安定化の寄与が少なくなり、配位しにくくなるものと推測)、
チモールにはそれほど特殊な要因はないので、「本来なら呈色するはず・・・」という
thirorunic10さんの考え方は、私も間違っていないと思います。

では、どうして呈色しなかったのか、ということですが・・・

隣(というのは正確な表現ではありませんが)のメチル基程度では、立体障害による
配位阻害が起きているとも考えにくいと思います。
ですので、可能性としては、(チモールの入れ忘れは除外するとして)ｐＨが低すぎた、
ということが考えられるように思うのですが、どうでしょうか。
(ｐＨが低すぎると、フェノール性水酸基に水素イオンが配位したオキソニウムとなり、
　鉄と配位しにくくなる)

下記サイト「留意点」の「炭酸水素ナトリウム」は、このｐＨ調整のためと思います；
(なお、逆にｐＨが高すぎると、水酸化鉄として沈殿)
http://gakuen.gifu-net.ed.jp/~contents/rika_kagaku/cr090.html

*Webで調べると、この呈色反応については「配位」と「酸化」の2つの考え方がある
　ようですが、私は配位によるものと理解して、この回答をさせて戴いています。

参考；
http://www.chemistryquestion.jp/situmon/shitumon_koukoukagaku_kagaku43_phenol_iron_chloride.html

> 塩化第二鉄試液で検出できる官能基にはどのようなものがあるのでしょうか？

すみません、これは私にはわかりません。