立体有機化学

質問

この教科の授業毎回、課題がでるんですけど今回のはさっぱりわかりません。誰か、教えてください！

配座異性体の反応性　ーBr2
ジブロモブタン（meso)→　？
　　　　　　　　　　－Br2
ジブロモブタン（＋－）→　？

？のところを答えるのですが、どうにもなりません。
よろしくお願いします。

回答No.3

rei00

rei00 です。

　hiroa14 さんがどこまでお分かりなのかをチョット知りたくて補足要求にしたのですが，loveobo さんの回答が出ましたので，追加回答しておきます。

　といっても，loveobo さんの回答で十分ですが，もしそれでも解らないようでしたら，「E2 脱離の立体特異性（ひょっとすると，立体選択性になっているかも）」について書かれている所を御覧下さい。きっと同じような例が出ていると思います。

　ところで，「配座異性体の反応性」と書かれていますが，meso 体，＋体，－体の関係は「配座異性体（conformational isomer）」ではなく「配置異性体（configurational isomer）」です。また，この問題で問われているのは，「反応性」ではなく「反応の立体特異性」です。ここを勘違いされていたので，さっぱりわからなかったのでは？

loveobo さん
> 先走ってゴメンナサイ、立体特異性には目がないもので
　いえ別に構いません。私もチョット不親切だったかと少し反省しております。そうですか，「立体特異性」に目がないですか。ところで，この問題は「立体選択性」でなくて「立体特異性」を問うものですよね。

回答No.2

loveobo

「－Br2」は矢印の真上にお書きになったのですね？
ジブロモブタンに mesoと±が出てくるのですから、
2,3-dibromobutane ＋ Ｘ → 2-butene ＋ Ｙ　ですね？
「アルケンの合成法」か「ハロゲン化アルキルの脱離反応」
のところに、上のような反応がありませんか？　

ここから課題の本質、この反応は syn脱離ですか、anti 脱離ですか？
syn（or anti）脱離するには、２つのBrがどんな位置関係にあれば
良いでしょう？　 2,3-dibromobutane の立体構造を絵に書いて
考えて下さい。ニューマン投影図でも見取り図でもけっこうです。
mesoは (2R,3S) と (2S,3R) が同一物であり、±は (2R,3R) か
(2S,3S) のどちらかで書けばＯＫです。
そのとき、２つのメチル基（butaneの１位と４位）は、新しく生成
するであろうＣ＝Ｃに対して、同じ側にありますか、反対側ですか？

＃rei00さんの補足要求、いちいちごもっともです。
先走ってゴメンナサイ、立体特異性には目がないもので　m(_ _)m

回答No.1

rei00

すみませんが，お書きの課題の内容がさっぱりわかりません。

　・？部分には何を解答するのでしょうか？生成物でしょうか？
　・ジブロモブタンとは，2,3-ジブロモブタンでしょうか
　・－Br2 とはどういう意味でしょうか？ジブロモブタンから臭素２個を脱離させる反応を示しているのでしょうか？

　推測できなくもないですが，正確を期すために以上について補足下さい。