フェノールの合成

質問

クメン法等を経由するフェノールの合成は可能であることは調べれたのですが、直接酸化が困難な理由が見つかりません。

現在では実際に行われているようなのですが、難しい理由を教えてください。
お願いします。

回答No.2

May_K · ベストアンサー

直接酸化によるフェノール合成が難しい理由としては、#1さんの仰るπ共役による安定性以外に、フェノールの酸化されやすさが問題として存在する筈です。
仮にベンゼンを酸化できる酸化力なら、生成したフェノールは直ちにベンゾキノンへと酸化される筈です。
より酸化されやすい芳香族化合物であるアントラセンやナフタレンを硫酸セリウム（IV）で酸化した場合、最終生成物はアントラキノン等です。水酸基は残されません。

回答No.3

Kemi33

既に出ている回答と同じですが・・・

　こちらの「報文」にある「ベンゼンの酸化アセトキシル化法によるフェノールの合成」（PDF ファイル）の「１．はじめに」を御覧下さい。

　・http://www.tosoh.co.jp/technology/report/2003.html
　　東ソー株式会社　研究・技術レポート

　『ベンゼンは共鳴安定化の効果によって，炭化水素の中でも最も安定な化合物(ベンゼンの C-H 結合は反応し難い）である。それに対して，フェノールの O-H 結合は遥かに反応しやすい。その結果，生成したフェノールはラジカルを経由してタールに変質したり，フェノールがさらに酸化されて二酸化炭素が生成するなど，フェノールのみを選択的に合成する事が難しい。』のが理由の様です。

参考URL：

http://www.tosoh.co.jp/technology/report/2003.html

回答No.1

Hiroshi_34

勘違いであれば、申し訳ありません。

「ベンゼン環の共鳴による安定化が起こるため」ではないでしょうか。

そのために、フェノールの工業的製法は、塩素によるクロロ化、硫酸による

スルホ化、クメンを経る方法など、ベンゼン環に置換基をつけてベンゼン環

の６個のＣ原子の電子密度に差をつけて反応しやすくしていると、私は理解

していますが。