英語の質問を英語で聞く時
英語でわからないことがあればなるべくネイティブ達に聞いてみることにしています。
面と向かって聞く、音声チャットで聞く、文字で聞く、です。
例えば沢山の日本語訳があり、迷っている時、
「ねえ、お願いがあるんだけど」や「英語の質問：」と前置きして、
「あなたがコレコレしている時、how do you say ○○（,△△ or ××)？」
と、状況を設定して聞くことがよくあります。
日本語では「コレコレという状況では（と仮定して）・・」とか
「辞書を引くと沢山ありすぎてどう使い分けるのかわからない」など言いますが、
いつも「When・・・」になってしまいます。
それに、こちらで（間違っていてもいいので）サンプルをいくつか言うこともありますが、
それすら難しくて言えなかったりもします。
ここで質問して回答の種類が多くて迷った時も聞くことがあります。
が、「この言い方はどういう状況下で使うの？」とか聞き出せません。
返事の後に「でもそれは人前では言わないように」とか
「（あなたがサンプルで言った言い方は）古臭い」とか、
「こういう場合にも使えて便利です」とか、言葉を添えてもらえるラッキーな事もあります。
「ぜんぜんわからない」と投げられることもあります。
しかし、私の質問自体が相手に１００％理解してもらえているかは何ともいえません。
後で「気さくな言い方と初めて会った人に言う言い方の両方を聞けば良かった」とか
「私達が親しいので友達的な言い方を教えてくれたんじゃないか？」とか思います。
英語のカテの過去の質問を読んでみて、得た答えと合致しているとほっとしたりします。
皆さんはどういう風に聞き出しますか？
ネイティブ＝英語の先生ではないので、その人たちから上手に答えを引き出すアイディアを教えてください。
補足
求めている回答ではないのが残念です。もっと性能がいいツールって言われても無責任な・・・だから質問しているのに・・・