シス配置だとなぜ曲がるのでしょうか？

質問

たとえば
トランス型脂肪酸とシス型脂肪酸をくらべると分子の形として
トランス型はだいたいまっすぐなのに対して
シス型は巻くように曲がります。

なぜシス型だと巻くように曲がるのでしょうか？

回答No.2

hydrophobic · ベストアンサー

(例)
アルケンのシスートランス異性体の安定性の差は、アルケンと水素との反応によって発生する熱量によりわかる。
cisー2ーブテン＋H2→ブタン,ΔH＝－118.5kJmol-1
trans－2ーブテン＋H2→ブタン,ΔH＝－114.6kJmol-1
水素化熱はトランス形よりもシス形のほうが大きい。cis－2ーブテンはtrans－2ーブテンよりも3.9kJmol-1だけ高いエネルギーをもつ不安定な化合物ということを意味する。
アルケンのシスートランス異性体では、シス形のほうがトランス形よりも不安定。分子模型から、シス形では2個の置換基が接近するから、それらの間にはたらく立体反発によるもの。

お礼

>アルケンのシスートランス異性体では、シス形のほうがトランス形よりも不安定。

ありがとうございます
エネルギー的にはシス形のほうが不安定なんですね
立体反発で
そのシス形を生体は酵素的に作っているということかー
よくわかりました

回答No.1

noname#231363

参考URLにある『エライジン酸』と『オレイン酸』の例で比較すると（分子模型を組み立てるとより実感できると思いますが）、「水素原子（H）が炭素原子（C）の二重結合をはさんでそれぞれ反対側についている状態」を『トランス型』（解説は逆で誤り）と呼び、「水素原子が炭素原子の二重結合をはさんで同じ側についている状態」を『シス型』（同様に解説は逆で誤り）と呼ぶことになっています。
そして、『トランス型』では、必然的に直線的な分子構造になり、『シス型』では、必然的に巻くように曲がる分子構造になるということです。

参考URL：

https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%82%B9%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

お礼

ありがとうございます
たしかに説明としてそうらしんですけど、
なんでシスだと巻いていくでしょうかねぇ
巻いたほうが安定するから？