環状グルコースの生成について
環状グルコースからカルボキシ基とアルデヒド基が分子内でへミアセタール構造を形成し、α型とβ型の2種類が生成される反応機構について分からないことがあります。
2種類の異性体が生成される理由を調べたところ、カルボキシ基が両面から求核攻撃を受けるからということでした。上側から攻撃されたらα型に、下側から攻撃されたらβ型になるということらしいのですが、どうにもその感覚がつかめません。
鎖状構造のときは1位の炭素はsp2混成軌道で酸素原子とは同一平面上にあるわけですが、環状構造をとるとsp3になり四面体構造になりますよね?その際に立体的にどのような変化が起こるのかが想像できません。1位と2位の炭素-炭素結合が回転するのでしょうか・・・。
なぜ上から攻撃を受けたらα型に、下から攻撃を受けたらβ型になるのですか?(構造的にどのような過程をたどってそうなるのか)
以上、よろしくお願いします。
補足
考えてみたら五員環と六員環しか聞いた事ないかも。ご指摘の通り四員環はタイト過ぎて無理かも知れないけど、七員環とか八員環とかあるんでしょうか?