空間配置が異なる単糖同士

質問

単糖のなかで、原子の空間配置が異なる単糖どうしのことを（　）という。例として、グルコースとガラクトースがあげられる。（　）のなかに入る答えは、ジアステレオマーと思うのですが、あってるんでしょうか？

回答No.4

noname#62864 · ベストアンサー

「原子の空間配置が異なる単糖」であれば、化学的に正しいのは「立体異性体」であると思います。
たしかに、グルコースとガラクトースの関係はエピマーでしょうが、質問の文面からは、「空間配置の違い」は１か所とは限定されていませんし、１か所であってもアノマーの可能性もあります。
複数の不斉炭素の配置が異なればエピマーではありませんので、ジアステレオマーということになりますし、全部の不斉炭素の配置が異なっていればエナンチオマーということになります。

したがって、解答は上述のすべてを含む用語であるべきであり、それは「立体異性体」以外に考えられないと思います。

ただ、「立体異性体」というのは非常に広い意味をもち、出題者が期待している解答ではないかもしれません。しかし、それは曖昧な問題を出した出題者の責任であり、その問題で「エピマーが正解である」とか「立体異性体では駄目だ」とか主張するのには無理があると思います。

お礼

ありがとうございました。

回答No.3

anthracene

NO.2で書いたことは、NO.1の方の回答への付け足しです。
この問題の回答としては、NO.1の方がおっしゃっている通りエピマーとするべきでしょう。
立体異性体という言葉の中には、エナンチオマーもジアステレオマー（含エピマー）も悉く含まれてしまうため、回答としてはあまりに漠然としてしまいます。

お礼

ありがとうございました。

回答No.2

anthracene

エピマーというのはジアステレオマーよりも狭い意味の言葉で、また糖に限った用語ではありません。
分子内に複数の不斉炭素がある場合を考えます（糖もそうです）。
二つのジアステレオマーがあって、両者の構造上の違いが、一個の不斉炭素の立体だけだ、という場合、これらのジアステレオマーをエピマーと呼びます。
(R)-(R)-(R)-(R)と(S)-(R)-(R)-(R)はエピマーですが、(R)-(R)-(R)-(R)と(S)-(S)-(R)-(R)はエピマーではありません。
ステロイドなどの天然有機化合物においても、多数の不斉中心が存在しているわけですが、この時にある一つの炭素原子の立体だけが異なる場合、その炭素原子の番号で”C-3エピマー”というように呼んだりします。

お礼

ありがとうございました。

補足

立体異性体ではダメでしょうか？

回答No.1

DexMachina

確かにジアステレオ異性の関係にありますが、糖に限定した
回答となると「エピマー」が正解ではないかと思います。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%83%94%E3%83%9E%E3%83%BC#.E3.82.A8.E3.83

お礼

ありがとうございました。