指示薬のpKaについて

質問

メチルオレンジとメチルレッドのpKaと置換基の関連性について教えてください。
スルホン酸とカルボン酸の酸性の違いが関係していると思っていたのですが、よく分からなくなってしまって・・・
あと、色の変化についても教えていただきたいです。
質問の内容が曖昧ですみません・・・

回答No.1

hamumu13 · ベストアンサー

pKa と置換基の関連性は私もいまいちわかりませんが、変色機構についてです。私の昔のレポートで変色機構について調べていました。
指示薬は解離型の色と非解離型の色が著しく異なる。指示薬は通常長い共役系をもつ有機化合物であるために発色する。分子型とイオン型では吸収できる光の波長が異なるので違う色になり、変色域では両者が混ざった状態になるので中間の色調になる。変色機構は
HIn⇔（H+）＋（In-）
であらわされる。メチルオレンジは酸型が赤色、アルカリ型が橙黄色になる。（変色域は２～４）メチルレッドは酸型が赤色、アルカリ型が黄色になる。（変色域は４～６）
こんな感じです。質問の答えになっているかは分かりませんが参考になれば、と思います。

お礼

すみません＾＾；
お礼と補足を間違ってしまいました・・・
申し訳ありませんが以下に補足をさせていただきたいとおもいます・・・

色変化の構造をみると、MOもMRもジアゾの二重結合がきれてプロトンがくっついていたのですが、その部分でくっつくより、たとえばMRならばCOO-に付いてCOOHになったほうが安定なはずですよね？
それが何故あえて不安定な位置で結合するのでしょう？？そのあたりについても分かる方いらっしゃったら回答お願いします！

補足

回答ありがとうございます＾＾
発色について、理解が深まったとおもいます！